企业发生三人死亡事件，老板可能面临的惩罚取决于事故的具体原因、性质以及相关法律法规的适用情况。以下是从不同角度进行的详细分析：
刑事责任角度：
- 如果事故是由于老板或企业管理层的重大过失、故意违法行为导致的，例如违反安全生产规定、忽视潜在危险等，那么老板可能构成犯罪，如重大责任事故罪、玩忽职守罪等。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，这些犯罪可能面临有期徒刑、拘役或罚金等刑罚。具体刑期和罚金数额会根据事故的严重程度、造成的后果以及老板的过错程度等因素综合确定。
- 如果事故是由于不可抗力或意外事件导致的，且老板已经尽到了合理的安全管理和防范义务，那么老板通常不会承担刑事责任。
行政责任角度：
- 无论事故是否构成犯罪，如果老板或企业在安全生产、劳动保护等方面存在违法行为或管理漏洞，相关行政部门（如安全生产监督管理部门、劳动保障部门等）都有权对企业进行行政处罚。这些处罚可能包括罚款、责令停产停业、吊销许可证等。
- 行政处罚的严重程度也会根据事故的严重程度、企业的过错程度以及整改情况等因素综合确定。
民事责任角度：
- 如果事故造成了员工或其他第三方的死亡，那么老板或企业作为用人单位或责任方，需要承担民事赔偿责任。这包括赔偿死亡赔偿金、丧葬费、被扶养人生活费等费用。
- 民事赔偿的数额会根据受害者的年龄、收入、家庭情况以及事故的严重程度等因素综合确定。如果企业购买了相关的保险（如工伤保险、雇主责任险等），那么部分或全部赔偿费用可能由保险公司承担。
其他可能的后果：
- 企业声誉受损：事故的发生往往会对企业的声誉造成严重影响，可能导致客户流失、合作伙伴减少等后果。
- 业务受限：在事故调查期间或之后，企业可能面临业务受限的情况，如被责令停产整顿、限制某些业务的开展等。
建议：
- 立即采取措施：如果企业发生了类似事故，老板应立即采取措施确保现场安全、救治伤员、保护证据等，并尽快向相关部门报告。
- 配合调查：老板应积极配合相关部门的调查工作，如实提供情况、资料等，以便尽快查明事故原因、确定责任。
- 寻求法律帮助：在处理事故过程中，老板应寻求专业律师的法律帮助，以确保自己的合法权益得到保护，并避免因处理不当而承担不必要的法律责任。
最后，需要强调的是，每个事故的具体情况都是独特的，因此老板可能面临的惩罚也会因情况而异。如果你或你的企业面临类似问题，请直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供详细的法律建议。