不建议继续为总是拖欠员工工资的私人小老板做事。以下是从不同角度为你进行的分析：
法律角度
拖欠工资的违法性：
- 根据《中华人民共和国劳动法》第五十条的规定，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人，不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。私人小老板拖欠员工工资的行为明显违反了这一法律规定。
劳动者的权益保护：
- 作为劳动者，你有权获得按时足额支付的工资。如果老板拖欠工资，你可以通过法律途径来维护自己的权益，如向劳动监察部门投诉、申请劳动仲裁或提起诉讼等。
继续工作的法律风险：
- 如果你选择继续为拖欠工资的老板工作，可能会面临持续的经济损失和法律风险。例如，老板可能继续拖欠工资，甚至可能以各种理由克扣你的工资或解除劳动合同而不支付经济补偿。
实际角度
经济利益受损：
- 拖欠工资直接影响你的经济收入和生活质量。如果你继续为这样的老板工作，可能会面临经济困难，甚至影响你的基本生活需求。
工作环境与氛围：
- 一个经常拖欠工资的老板，往往也缺乏对员工的尊重和关怀。这样的工作环境和氛围可能会让你感到压抑和不满，影响你的工作积极性和效率。
职业发展受限：
- 在一个不正规、不尊重员工权益的工作环境中，你的职业发展可能会受到限制。你可能会错过更好的工作机会和职业发展平台。
建议与行动
与老板沟通：
- 首先，你可以尝试与老板进行沟通，了解他拖欠工资的原因和计划，并表达你的关切和诉求。如果老板能够给出合理的解释和承诺，并尽快支付拖欠的工资，你可以考虑继续工作。
寻求法律援助：
- 如果沟通无果，或者老板拒绝支付拖欠的工资，你可以寻求法律援助。你可以向当地的劳动监察部门投诉，或者申请劳动仲裁来维护自己的权益。
考虑离职：
- 在维护自己权益的同时，你也可以考虑离职并寻找新的工作机会。毕竟，一个经常拖欠工资的老板很难为你提供一个稳定、可靠的工作环境。
总结来说，从法律和实际角度出发，我都不建议你继续为总是拖欠员工工资的私人小老板做事。你应该积极维护自己的权益，并考虑寻找新的工作机会。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。