结论：偷了一个价值五十元的外卖箱，并不一定会被行政拘留，具体是否拘留取决于案件的具体情况和当地公安机关的裁量权。

分析如下：

1. 法律性质与后果：

   • 盗窃行为，无论金额大小，都违反了《中华人民共和国治安管理处罚法》。根据该法第四十九条的规定，盗窃公私财物的，可处五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款；情节较重的，可处十日以上十五日以下拘留，并可并处一千元以下罚款。但这一条款的应用并非绝对，特别是对于金额较小、情节轻微的盗窃行为。

2. 实际处理中的考量：

   • 在实际操作中，公安机关会综合考虑多种因素来决定是否给予拘留等治安管理处罚措施。这些因素包括行为人的作案手段、动机、是否存在多次作案以及社会危害程度等。
   • 对于初犯、偶犯且情节特别轻微的情况（如本例中的盗窃价值五十元的外卖箱），公安机关通常会采取批评教育、警告等较轻的处理方式，而非直接执行拘留。这是因为拘留是一种相对严厉的处罚措施，通常适用于情节较为严重或多次违法的行为人。

3. 拘留的具体条件与裁量权：

   • 拘留并非盗窃行为的必然法律后果。根据《刑事诉讼法》的相关规定，公安机关对于现行犯或者重大嫌疑分子，在符合特定条件下可以先行拘留。但在盗窃价值五十元的外卖箱的案件中，这些条件通常不会满足。
   • 因此，是否对行为人执行拘留取决于当地公安机关的裁量权以及案件的具体情况。公安机关会根据法律法规和实际情况作出合理、公正的决定。

建议：

• 如果你或他人涉及此类行为，建议主动向公安机关说明情况，配合调查，并表现出诚恳的悔过态度。这有助于减轻可能的处罚，并展示对法律的尊重。
• 同时，也要认识到盗窃行为的违法性，无论金额大小，都不应轻视。遵守法律是每个公民的基本义务，也是维护社会和谐稳定的重要基石。

后续思考：

• 如果你对公安机关的处理结果有异议，可以依法申请行政复议或提起行政诉讼，以维护自己的合法权益。
• 在日常生活中，我们也应加强法律意识，避免因为一时贪念或疏忽而触犯法律。