结论：是否罚款取决于两次违停行为是否构成独立的违法事实，以及当地交管部门的具体执法标准。以下是具体分析：

1. 两次违停行为是否构成独立违法事实
   若两次违停行为发生在不同时间、不同地点（例如第一次在A路段，第二次在B路段），且均被电子监控抓拍或交警现场执法记录，则通常会被认定为两次独立违法行为，可能分别处以罚款。
   若两次违停行为发生在同一地点、短时间内（例如10分钟内），且车辆未移动（如因临时停车未及时驶离），部分地区交管部门可能将其视为同一违法行为的延续，仅处罚一次；但若车辆移动后再次违停，则可能被认定为两次独立行为。

2. 当地交管部门的执法标准
   不同城市对违停的处罚规则存在差异。例如：

   • 部分城市对“首次违停”可能采取警告或短信提醒，不直接罚款；但若在警告后仍违停，则可能直接罚款。
     
   • 部分城市对“同一路段多次违停”可能合并处罚，或按“情节严重”加重处罚（如从200元升至500元）。
     
   • 需以当地《道路交通安全法实施条例》或交管部门发布的违停处理细则为准。

3. “驶离信息”的性质
   若收到的“驶离信息”是交管部门的提醒（如“您的车辆涉嫌违停，请立即驶离，否则将处罚”），且在提醒后及时驶离，通常不会被罚款；但若未驶离或驶离后再次违停，则可能被处罚。
   若“驶离信息”是处罚通知（如“您的车辆因违停已被处罚，请尽快处理”），则说明已构成违法事实，需按通知缴纳罚款。

建议：

• 核对两次违停的时间、地点是否独立；
  
• 查询当地交管部门对违停的具体处罚规则（可通过当地交警官网或APP查询）；
  
• 若对处罚有异议，可申请行政复议或提起行政诉讼。
  

如有进一步疑问，可直接向我咨询具体场景下的法律风险。