结论前置：您可以起诉您的朋友（即使他已经退休），但能否胜诉并追回借款，取决于借款事实是否真实存在、证据是否充分以及诉讼时效等因素。以下从多个角度为您详细分析：
一、起诉的法律依据与条件
借款合同关系：
- 根据《中华人民共和国民法典》第六百六十七条，借款合同是借款人向贷款人借款，到期返还借款并支付利息的合同。您与朋友之间的借贷行为，若符合借款合同的特征，即您为贷款人，朋友为借款人，双方存在明确的借款合意，则构成借款合同关系。
- 无论朋友是否在职或退休，只要借款事实真实存在，您均有权依据借款合同关系向法院提起诉讼。
起诉条件：
- 根据《中华人民共和国民事诉讼法》第一百二十二条，起诉必须符合下列条件：
- 原告是与本案有直接利害关系的公民、法人和其他组织；
- 有明确的被告；
- 有具体的诉讼请求和事实、理由；
- 属于人民法院受理民事诉讼的范围和受诉人民法院管辖。
- 您作为贷款人，与借款纠纷有直接利害关系；朋友作为借款人，是明确的被告；您有具体的诉讼请求（如返还借款本金及利息）和事实、理由（如借款合同、转账记录等）；且借款纠纷属于人民法院受理民事诉讼的范围。因此，您符合起诉的条件。
二、证据收集与诉讼时效
证据收集：
- 关键证据包括借款合同、借条、转账记录、聊天记录等，这些证据能够证明借款事实的真实存在以及借款的具体金额、期限等。
- 若您能提供充分的证据证明借款事实，则胜诉的可能性较大。反之，若证据不足或存在瑕疵，则可能面临败诉的风险。
诉讼时效：
- 根据《中华人民共和国民法典》第一百八十八条，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。诉讼时效期间自权利人知道或者应当知道权利受到损害以及义务人之日起计算。
- 若您在借款到期后三年内未向朋友主张权利，且朋友提出诉讼时效抗辩，则您可能面临败诉的风险。但若您能证明在诉讼时效期间内曾向朋友主张过权利（如发送催款短信、邮件等），则诉讼时效可能中断并重新计算。
三、朋友退休对诉讼的影响
身份变化不影响诉讼：
- 朋友的退休身份变化并不影响您与其之间的借款合同关系。无论朋友是否在职或退休，只要借款事实真实存在且符合起诉条件，您均有权向法院提起诉讼。
执行阶段可能面临的挑战：
- 若您胜诉后朋友未履行还款义务，您需向法院申请强制执行。在执行阶段，若朋友无财产可供执行或财产不足以清偿全部债务，则您可能面临执行难的问题。但退休金作为朋友的合法收入，在符合法律规定的情况下，可能被纳入执行范围。
四、建议与风险提示
建议：
- 在起诉前，尽量与朋友协商解决纠纷，以节省时间和成本。
- 收集并整理好相关证据，确保证据的充分性和合法性。
- 咨询专业律师（即我，王国江律师），了解具体的诉讼策略和风险。
风险提示：
- 诉讼存在不确定性，即使您认为证据充分，也可能因各种原因面临败诉的风险。
- 诉讼过程可能耗时较长，且需要承担一定的诉讼费用和律师费用。
- 若朋友无财产可供执行或财产不足以清偿全部债务，则您可能面临无法追回全部借款的风险。
总结：您可以起诉您的朋友（即使他已经退休），但能否胜诉并追回借款取决于借款事实是否真实存在、证据是否充分以及诉讼时效等因素。在起诉前，建议您尽量与朋友协商解决纠纷，并收集整理好相关证据。如有需要，您可以随时向我咨询具体的诉讼策略和风险。