未结婚时男方写的保证书是否有效，需分情况讨论，关键看保证书内容是否合法、是否违背公序良俗，以及是否具备法律上的“可执行性”。具体分析如下：

1. 若保证书内容合法且不违背公序良俗，可能有效

保证书本质是“单方承诺”，若内容不违反法律强制性规定（如赌博、吸毒等违法行为）、不违背公序良俗（如要求对方“必须服从自己”等限制人身自由的条款），且男方自愿签署，则可能被认定为有效。
典型场景：男方承诺“若出轨则赔偿女方精神损失费XX元”，此类条款若金额合理（非“天价赔偿”）、不涉及非法目的（如通过赔偿掩盖非法同居关系），法院可能支持赔偿请求。
法律依据：《民法典》第143条：民事法律行为有效的条件包括“行为人具有相应的民事行为能力”“意思表示真实”“不违反法律、行政法规的强制性规定，不违背公序良俗”。

2. 若保证书内容违法或违背公序良俗，绝对无效

若保证书涉及非法要求（如“必须与异性保持距离，否则罚款XX元”可能限制人身自由）、违背公序良俗（如“若分手则女方需终身不婚”），或以合法形式掩盖非法目的（如通过保证书转移财产逃避债务），则法院会直接认定无效。
典型场景：男方承诺“若分手则放弃所有财产”，若财产系男方婚前个人财产，且女方未付出对等代价（如共同还贷、家务劳动等），此类条款可能因显失公平被撤销。
法律依据：《民法典》第153条：违背公序良俗的民事法律行为无效；第154条：行为人与相对人恶意串通，损害他人合法权益的民事法律行为无效。

3. 即使有效，执行可能受限

即使保证书内容合法，若涉及“赔偿”“放弃财产”等条款，需满足以下条件才能实际执行：

• 金额合理：如“出轨赔偿”需与实际损失相当（如医疗费、误工费等），若金额过高（如“赔偿100万”），法院可能酌情调整；
  
• 证据充分：若男方拒不履行，女方需证明保证书系男方自愿签署（如签字、按手印、见证人等），且男方存在违约行为（如出轨需提供聊天记录、照片等）；
  
• 不涉及第三方权益：若保证书涉及处分他人财产（如“将父母名下房产赠与女方”），则因无权处分而无效。
  

总结建议：

1. 若想通过保证书约束对方行为，内容需合法、具体（如明确“出轨”的定义）、金额合理，并建议公证或见证；
   
2. 若男方已违约，可先协商，协商不成可起诉，但需提前收集证据（如保证书原件、违约证明等）；
   
3. 涉及重大财产或人身权益时，建议咨询律师起草专业协议（如“婚前财产协议”），避免保证书因条款瑕疵失效。
   

有问题可直接向我咨询，我会结合具体场景进一步分析。