当合同未签订时，赔偿问题确实需要根据具体情况来细致分析。以下我会从常见情形、法律依据、赔偿范围以及维权建议四个方面，为您详细解答这一问题。
一、常见情形与责任认定
劳动关系（如未签劳动合同）
- 用人单位责任：如果用人单位在员工入职后超过1个月仍未签订劳动合同，那么从用工的第2个月起至补签或满1年止，用人单位需要支付双倍工资差额给员工。例如，员工工作了3个月但未签合同，那么员工可以主张2个月的双倍工资差额。
- 法律依据：这一规定来源于《劳动合同法》第八十二条，它明确保护了劳动者的权益，防止用人单位通过不签合同来规避法律责任。
民事合同（如口头约定未落实）
- 违约责任：在民事合同中，如果一方已经实际履行了合同义务，但对方未履约，那么履行方可以通过证明事实合同关系（如聊天记录、付款凭证等）来要求对方赔偿损失。例如，甲向乙供货后，乙未付款，甲可以凭送货单和沟通记录来追讨货款。
- 缔约过失责任：如果因为一方的过错导致合同未成立（如恶意磋商），那么对方可以主张信赖利益损失，这包括为签约而支出的差旅费等。
特殊领域（如建设工程）
- 无效合同处理：在建设工程等特殊领域，即使未签书面合同但实际已经履行的工程，如果验收合格，承包人仍然可以参照约定请求价款；但如果工程不合格且修复后仍不合格，那么承包人则无权主张费用。
二、赔偿范围的确定原则
赔偿范围通常根据具体情形来确定，以下是一些示例：
- 未签劳动合同：双倍工资差额、经济补偿金等，计算依据是实际工作时间乘以月工资标准。
- 合同未成立（缔约过失）：筹备费用、机会成本等，计算依据是实际支出凭证加上合理估算。
- 合同无效/被撤销：直接损失（如货物损毁、预付款利息等），计算依据可能是市场价值评估或合同约定。
三、维权建议
证据收集：保留所有与交易相关的记录，包括转账凭证、邮件、沟通记录（如微信、录音）、履行证明（如送货单、服务成果）等。这些证据将在后续维权过程中发挥关键作用。
协商优先：在采取法律行动之前，尝试通过书面形式与对方确认事实并协商赔偿方案。这有助于节省时间和成本，并可能达成双方都能接受的解决方案。
法律途径：如果协商未果，您可以向劳动仲裁委（针对劳动关系）或法院（针对民事纠纷）提起诉讼。请注意诉讼时效，一般为3年，但具体可能因情况而异。
四、特别提醒
- 对于劳动关系中的未签合同赔偿，双倍工资差额属于惩罚性赔偿，适用一年仲裁时效，从主张权利之日起计算。
- 在维权过程中，务必保持冷静和理性，遵循法律程序，不要采取过激行为。
综上所述，未签合同的赔偿问题需要根据具体法律关系来判断。在劳动关系中，法律侧重保护劳动者权益；在民事合同中，则强调意思自治与过错责任。及时固定证据并通过合法途径主张权利是关键。希望这些解答能对您有所帮助。