针对您提出的“工作五年不签劳动合同怎么赔偿”的问题，以下是我为您提供的详细解答：

一、核心结论

用人单位五年未与劳动者签订劳动合同，需承担多项法律责任，包括支付最多11个月的双倍工资、视为已订立无固定期限劳动合同后的相关权益保障，以及可能的经济补偿金和社会保险补缴等。

二、具体赔偿项目及依据

1. 双倍工资赔偿

   • 法律依据：根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条第一款，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。
   • 计算期间：从用工满一个月的次日起开始计算，至用工满一年的前一日止，最长不超过11个月。
   • 计算方式：以劳动者当月的应得工资作为计算基数，包括计时工资、计件工资、奖金、津贴和补贴等货币性收入。例如，若劳动者月工资为5000元，未签订劳动合同的时间为11个月，则双倍工资差额为5000元×11个月=55000元。

2. 视为订立无固定期限劳动合同及后续权益

   • 法律依据：根据《中华人民共和国劳动合同法》第十四条第三款及第八十二条第二款，用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为已订立无固定期限劳动合同，且自应当订立之日起向劳动者每月支付二倍的工资（但此处的“二倍工资”支付在实务中存在争议，部分地区可能不支持满一年后的双倍工资，需根据当地规定判断）。
   • 实际情况：从用工满一年开始，劳动者即被视为与用人单位订立了无固定期限劳动合同，享有相应的法律保护。若当地规定支持满一年后的双倍工资，则计算方式为：从用工满一年开始计算，直至实际用工满五年（或更长时间），这期间用人单位应每月支付二倍工资（但需注意，此部分赔偿可能因地区差异而有所不同）。

3. 经济补偿金

   • 支付条件：若因用人单位未签订劳动合同等违法情形导致劳动者解除劳动合同，用人单位需按劳动者在本单位工作的年限支付经济补偿金。
   • 计算方式：每满一年支付一个月工资，六个月以上不满一年的按一年计算，不满六个月的支付半个月工资。对于工作五年的劳动者，经济补偿金为5个月工资。

4. 社会保险补缴

   • 法律依据：用人单位应为劳动者缴纳社会保险，未缴纳部分应予以补缴。
   • 实际情况：若用人单位未依法为劳动者缴纳社会保险，劳动者可以依法要求用人单位补缴社会保险费用，并可能因未缴纳社保导致的损失要求用人单位承担相应赔偿责任。

三、维权途径与注意事项

1. 劳动仲裁时效：劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，从当事人知道或应当知道其权利被侵害之日起计算。因此，劳动者应及时主张权利，避免超过时效。

2. 证据收集：在维权过程中，劳动者应收集相关证据，如工资支付记录、工作证、考勤记录、同事证言等，以证明双方存在劳动关系及用人单位未签订劳动合同的事实。

3. 合法途径：劳动者可通过劳动仲裁或诉讼等合法途径维护自身权益。在申请劳动仲裁或提起诉讼前，建议咨询专业律师或法律援助机构，以确保赔偿请求的合法性与有效性。

四、建议

对于用人单位而言，应尽快与员工签订劳动合同，明确双方权利和义务，避免不必要的法律纠纷。对于劳动者而言，应了解自己的权益，及时维护合法权益，特别是在面对用人单位不签订劳动合同时，要勇于主张自己的权利。

综上所述，工作五年未签劳动合同的劳动者有权获得多项赔偿，并应通过合法途径及时维权。在维权过程中，注意收集证据并了解相关法律法规，以确保自身权益得到充分保障。