业主聘请私人进行高空外墙防水作业是否合法，需分情况讨论：

1. 若私人具备相应资质且作业符合安全规范：

   • 合法性分析：根据《中华人民共和国民法典》及相关建筑施工管理规定，从事高空作业等特种作业的人员需具备相应资质。若业主聘请的私人具备高空作业资质，且作业过程中严格遵守安全规范，如设置安全网、佩戴安全带等，那么该行为是合法的。
   • 建议：业主在聘请私人前，应核实其资质证书，并要求其提供作业方案及安全保障措施，确保作业过程安全合法。

2. 若私人不具备相应资质或作业违反安全规范：

   • 违法性分析：若私人未取得高空作业资质，或作业过程中未采取必要的安全措施，如未设置安全网、未佩戴安全带等，则可能违反《中华人民共和国安全生产法》及相关建筑施工管理规定，构成违法行为。此外，若因此造成他人损害，业主和私人还可能需承担民事赔偿责任。
   • 法律后果：根据违法情节的严重程度，业主和私人可能面临行政处罚，如罚款、责令停业整顿等；若造成严重后果，如人员伤亡，还可能构成犯罪，需承担刑事责任。
   • 建议：业主应避免聘请不具备资质的私人进行高空作业，以免承担不必要的法律风险。若需进行高空外墙防水作业，应选择具有相应资质的专业公司，并签订书面合同，明确双方权利义务及安全责任。

额外提醒：

• 物业责任：若高空外墙防水作业涉及小区公共区域或影响其他业主正常生活，业主还应提前与物业公司沟通，并遵守小区管理规定。物业公司有义务对小区内的施工活动进行监管，确保施工活动符合安全规范及小区管理要求。
• 保险保障：为降低作业风险，业主可要求私人或专业公司购买相应的保险，如意外伤害保险、第三者责任险等，以在发生意外时获得经济赔偿。

总结：业主聘请私人进行高空外墙防水作业是否合法，取决于私人是否具备相应资质及作业过程是否符合安全规范。为确保作业合法安全，业主应选择具备资质的专业人员或公司进行作业，并遵守相关法律法规及小区管理规定。如有任何疑问或需要进一步法律帮助，请直接向我咨询。