结论：是否可以同时起诉老板的两个公司，需根据具体情况判断，主要看两个公司是否为独立法人、是否均与你的劳动争议存在关联，以及你的具体诉求。以下分情况详细说明：

一、两个公司均为独立法人，且均与劳动争议有关联

1. 法律背景：

   • 根据《公司法》及相关法律规定，每个公司都是独立的法人实体，具有独立的法律地位和责任能力。
   • 如果两个公司均与你存在劳动关系，且均涉及劳动争议（如拖欠工资、未签劳动合同等），那么理论上你可以分别向这两个公司主张权利。

2. 法律建议：

   • 分别起诉：你可以就每个公司的违法行为分别提起劳动仲裁或诉讼，要求每个公司承担相应的法律责任。
   • 合并审理：在某些情况下，如果两个公司的违法行为存在关联性，或者你的诉求涉及两个公司的共同责任，你可以尝试向仲裁机构或法院申请合并审理，以提高效率。但具体是否合并审理，需由仲裁机构或法院根据案件情况决定。

3. 可能后果：

   • 如果两个公司均被认定存在违法行为，你将分别获得针对每个公司的赔偿或补偿。
   • 如果其中一个公司被认定无责任，则你无法从该公司获得赔偿或补偿。

二、两个公司中只有一个与劳动争议有关联

1. 法律背景：

   • 如果只有一个公司与你存在劳动关系，且涉及劳动争议，而另一个公司与你无直接关联，则你只能向有关系的公司主张权利。

2. 法律建议：

   • 单一起诉：直接向有关系的公司提起劳动仲裁或诉讼，要求其承担法律责任。
   • 不涉及另一公司：在起诉过程中，无需提及或涉及另一个无关联的公司。

3. 可能后果：

   • 你将仅从有关系的公司获得赔偿或补偿。
   • 另一个无关联的公司不会因你的起诉而承担任何法律责任。

三、两个公司存在关联关系，但法律上仍为独立法人

1. 法律背景：

   • 即使两个公司存在关联关系（如母子公司、兄弟公司等），但只要它们在法律上仍是独立的法人实体，就应分别承担法律责任。

2. 法律建议：

   • 分别主张权利：你可以根据每个公司的违法行为，分别向它们主张权利。
   • 注意证据收集：在起诉过程中，注意收集能够证明每个公司违法行为的证据，以便在仲裁或诉讼中支持你的诉求。

3. 可能后果：

   • 如果两个公司均被认定存在违法行为，你将分别获得赔偿或补偿。
   • 如果其中一个公司被认定无责任，或者两个公司之间的责任划分存在争议，则可能需要通过仲裁或诉讼进一步明确责任。

进一步思考：在决定是否同时起诉老板的两个公司时，你需要考虑多个因素，包括两个公司的法律地位、与你的劳动关系、违法行为的性质以及你的具体诉求等。如果你对此存在疑问或不确定如何操作，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供详细的法律建议和指导。