同一保险公司向同一投保人出售多份类似保险，在符合法律规定和监管要求的前提下是合法的。不过，具体是否合法需结合以下角度分析：
合同自由原则
根据《保险法》第十一条，投保人与保险公司订立保险合同需遵循自愿原则。只要投保人真实表达投保意愿（如填写投保单、支付保费），且保险公司未通过欺诈、胁迫等手段促成交易，多份类似保险的订立本身不违法。例如，同一投保人可为不同风险标的（如两辆汽车）分别投保车损险，或为同一标的投保主险+附加险组合。
重复保险的合规性
若多份保险的保障范围存在重叠（如同一财产向多家公司投保火灾险），则需符合《保险法》第五十六条关于重复保险的规定：
- 投保人需向所有保险公司履行如实告知义务；
- 保险事故发生时，各保险公司按比例分摊赔偿，且赔偿总额不得超过保险价值。
若投保人故意隐瞒重复投保事实，可能面临保险金拒赔或合同无效风险。
监管限制
部分险种受监管约束，例如：
- 人身保险：同一被保险人同一险种（如重疾险）的保额可能受保险公司风控规则限制，但法律未禁止向多家公司投保；
- 财产保险：企业财产险的保额通常需与财产实际价值匹配，超额投保可能被认定为无效。
若保险公司明知投保人违规仍承保，可能面临监管处罚，但不影响合同效力。
特殊情形例外
- 强制保险：如交强险，法律禁止重复投保；
- 补偿型保险：医疗险等以实际损失为限的险种，多份保险的赔偿总额不得超过实际支出。
建议：
- 投保前仔细阅读保险条款，明确保障范围及重复投保规则；
- 如涉及大额保单或复杂险种组合，可要求保险公司出具书面说明，确认合规性；
- 若发现保险公司违规操作（如诱导重复投保、未提示风险），可向当地银保监会投诉。
如有具体案例或险种疑问，欢迎进一步说明，我将结合细节为您分析。