挂靠人和被挂靠人在特定条件下需承担连带责任，以下从不同角度进行分析：
一、因挂靠行为产生的对外债务
表见代理情形：当挂靠人以被挂靠企业的名义对外签订合同，且合同相对方有理由相信挂靠人具有代理权（即构成表见代理）时，被挂靠企业需对合同债务承担连带责任。例如，在建筑工程领域，挂靠人使用被挂靠企业的资质承揽工程，施工过程中拖欠材料款或工程款，债权人起诉要求被挂靠企业承担付款责任时，法院通常会支持债权人的诉求。
损害赔偿情形：若挂靠行为导致他人损害，如交通事故中挂靠车辆造成第三方人身伤亡或财产损失，被挂靠企业与挂靠人需对受害者的损失承担连带赔偿责任。这是因为被挂靠企业对挂靠车辆负有管理义务，其允许挂靠人使用自身资质运营车辆，增加了道路交通安全风险。
二、被挂靠方存在过错的情形
若被挂靠方明知挂靠人不具备相应资质或安全生产条件，仍为其提供便利条件进行挂靠经营，此时被挂靠方对损害的发生存在过错，应与挂靠人承担连带责任。例如，某运输公司明知个人无危险品运输资质，仍允许其挂靠并从事危险品运输业务，后发生泄漏事故造成环境污染，运输公司需与个人共同承担赔偿责任。
三、连带责任的法律基础
根据《中华人民共和国民法典》第一百七十八条的规定，二人以上依法承担连带责任的，权利人有权请求部分或者全部连带责任人承担责任。连带责任人的责任份额根据各自责任大小确定；难以确定责任大小的，平均承担责任。实际承担责任超过自己责任份额的连带责任人，有权向其他连带责任人追偿。在挂靠关系中，当被挂靠方与挂靠方存在共同过错或违法行为导致他人损害时，法院可能依据此条款判决双方承担连带责任。
四、例外情形
恶意串通损害他人合法权益：若挂靠人与被挂靠方恶意串通，通过虚构债权债务关系等方式损害第三人利益，相关约定可能被认定为无效。例如，为逃避对其他债权人的债务，挂靠人与被挂靠方伪造虚假债务并进行清偿，这种行为将受到法律制裁。
违反法律法规强制性规定：在特定行业（如建筑施工）中，若挂靠行为本身违反法律禁止性规定，由此产生的所谓“连带债务”约定不具有法律效力。例如，未取得建筑施工企业资质的个人借用有资质的建筑施工企业名义承揽工程，即使双方约定对工程质量问题承担连带责任，该约定也因挂靠行为违法而无效。
建议：在挂靠关系中，无论是挂靠人还是被挂靠人，都应严格遵守法律法规，避免产生不必要的法律风险。若因挂靠行为产生债务纠纷，建议及时咨询专业律师，以便更好地维护自身合法权益。