结论：老板要求开发票本身是合法的，但需满足“业务真实发生”和“发票合规”两个核心条件。若存在虚开发票、让他人代开等行为，则可能涉嫌违法甚至犯罪。 以下从不同场景展开分析：

1. 合法场景：业务真实发生，发票合规

若老板要求开具的发票对应真实的业务往来（如公司采购商品、支付服务费等），且发票由销售方或服务提供方依法开具（或通过税务机关代开），则属于合法行为。
法律依据：根据《发票管理办法》第19条，销售商品、提供服务或从事其他经营活动的单位和个人，对外发生经营业务收取款项时，应向付款方开具发票。
关键点：发票内容需与实际业务一致（如商品名称、数量、金额等），且开具方需具备合法资质（如一般纳税人或小规模纳税人）。

2. 违法场景：虚开发票或让他人代开

若老板要求开具的发票与实际业务不符（如虚构交易、虚增金额），或要求他人为自己代开发票（如无真实业务时找第三方开票），则可能涉嫌违法。
法律后果：

• 行政处罚：根据《发票管理办法》第35条，虚开发票的，由税务机关没收违法所得，并处1万元以下罚款；情节严重的，处1万元以上5万元以下罚款。
  
• 刑事责任：若虚开发票金额较大（如虚开税款数额1万元以上），可能构成《刑法》第205条之一的“虚开发票罪”，最高可处7年有期徒刑，并处罚金。
  常见情形：
  
• 为冲抵成本要求员工找发票报销（实际无真实业务）；
  
• 要求供应商多开发票以套取资金；
  
• 通过第三方平台虚开发票。

3. 员工需注意的风险点

• 知情参与风险：若员工明知老板要求虚开发票仍协助（如提供个人信息、签字报销），可能被认定为共同违法或犯罪，需承担连带责任。
  
• 税务合规建议：
  
  • 拒绝开具与实际业务不符的发票；
    
  • 保留业务合同、付款凭证等证据，证明发票真实性；
    
  • 若发现老板要求虚开发票，可向税务机关举报（举报渠道：12366纳税服务热线）。

总结：开发票本身是合法行为，但必须以真实业务为基础。若您遇到老板要求虚开发票或代开发票的情况，建议明确拒绝并保留证据，必要时可向我进一步咨询具体应对方案。