结论：老板是否会因二十万不给而判刑，取决于这二十万的性质以及老板的行为是否构成犯罪；即使老板被判刑，钱仍然有可能要回来，但具体能否要回以及要回的难度和方式，需根据实际情况判断。

详细分析：

1. 关于老板是否会判刑：

   • 如果二十万是工资：老板拖欠工资，一般情况下属于民事纠纷，不会直接导致刑事判刑。但如果老板以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬，或者有能力支付而不支付劳动者的劳动报酬，数额较大（通常指达到一定标准，如数万元以上，具体标准可能因地区而异），经政府有关部门责令支付仍不支付的，根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，可能构成拒不支付劳动报酬罪，此时老板可能会面临刑事处罚。
   • 如果二十万是其他债务：如借款、货款等，老板不还一般属于民事纠纷，债权人可以通过民事诉讼途径追讨。但如果老板在借款或交易过程中存在欺诈、非法集资等犯罪行为，且数额达到刑事立案标准，那么老板可能会因相应的犯罪行为而被判刑。

2. 关于判刑后钱是否能要回：

   • 刑事附带民事诉讼：如果老板因犯罪行为被判刑，且该犯罪行为与欠款有直接关系（如诈骗、非法集资等），受害者可以在刑事诉讼过程中提起附带民事诉讼，要求老板赔偿损失。如果法院判决支持受害者的诉求，老板在服刑期间或服刑后，其合法财产（如房产、车辆、存款等）可能会被执行以赔偿受害者。
   • 单独民事诉讼：如果欠款属于民事纠纷范畴，即使老板被判刑，债权人仍然可以通过单独提起民事诉讼来追讨欠款。如果法院判决老板还款，但老板无力偿还，债权人可以申请强制执行老板的财产。如果老板确实没有财产可供执行，债权人可能需要等待老板有财产时再申请恢复执行，或者通过其他合法途径（如与老板协商分期还款、接受部分还款等）来尽量挽回损失。

建议：

• 如果您是受害者，建议尽快收集相关证据（如欠条、转账记录、聊天记录等），并咨询专业律师以了解具体的法律途径和维权策略。
• 如果您是老板，建议尽快与债权人协商解决欠款问题，避免纠纷升级导致不必要的法律后果。如果确实无力偿还，可以与债权人协商分期还款或寻求其他解决方案。

后续行动：

• 如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供详细的法律建议。