结论：男人能否起诉赢，取决于多种因素，包括借款事实的证据是否充分、借款用途是否合法等。以下从不同角度进行分析：
一、借款事实的证据
证据充分性：
- 在民间借贷纠纷中，证据是关键。男人需要提供充分的证据来证明女人确实向他借了1000元。这通常包括借条、转账记录、聊天记录等能够证明借款事实存在的材料。
- 如果男人能够提供这些证据，并且证据之间能够相互印证，形成完整的证据链，那么他在起诉时就有较大的胜诉可能性。
证据缺失或不足：
- 如果男人无法提供充分的证据来证明借款事实，或者提供的证据存在瑕疵、矛盾，那么法院可能无法认定借款事实的存在，从而导致男人败诉。
二、借款用途的合法性
合法用途：
- 如果女人借款的用途是合法的，比如用于日常生活开支、医疗费用等，那么男人起诉要求还款是合理的，法院在查明事实后通常会支持男人的诉讼请求。
非法用途：
- 如果女人借款的用途是非法的，比如用于赌博、贩毒等违法犯罪活动，那么这笔借款可能不受法律保护。在这种情况下，男人即使起诉也可能无法获得法院的支持。不过，从男人起诉的角度来看，他仍需提供证据证明借款事实，而借款用途的非法性更多是影响法院对还款请求的最终判断。
三、诉讼程序与法律规定
诉讼时效：
- 男人需要在法定的诉讼时效期间内提起诉讼。根据《中华人民共和国民法典》的规定，民间借贷纠纷的诉讼时效期间通常为三年，自权利人知道或者应当知道权利受到损害以及义务人之日起计算。如果男人超过诉讼时效期间提起诉讼，法院可能不再保护其权利。
法律规定：
- 男人在起诉时需要遵守相关的法律规定和诉讼程序。例如，他需要向有管辖权的法院提起诉讼，提交符合要求的起诉状和证据材料等。如果男人在诉讼过程中存在违法行为或违反诉讼程序的行为，可能会影响法院的判决结果。
四、其他因素
- 双方关系：虽然双方曾经有过亲密关系，但这并不影响借款事实的认定和还款义务的承担。法院在审理案件时会以事实为依据、以法律为准绳，不会因为双方的关系而偏袒任何一方。
- 女人还款能力：如果女人确实没有还款能力，即使男人胜诉也可能面临执行难的问题。不过，这并不影响男人起诉的权利和胜诉的可能性。
建议：
- 男人在起诉前应该尽可能收集充分的证据来证明借款事实的存在和合法性。
- 如果男人对诉讼程序或法律规定不熟悉，可以寻求专业律师的帮助来起草起诉状、准备证据材料等。
- 在诉讼过程中，男人需要遵守相关的法律规定和诉讼程序，积极配合法院的审理工作。
如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。