结论：从事特殊工种二十年后转行自由职业，到55岁时是否能按特殊工种退休，需根据具体情况判断，若满足特殊工种退休条件且社保缴纳符合要求，则可以按特殊工种退休；若不满足条件，则可能无法按特殊工种退休。以下从多个角度为您详细分析：

一、特殊工种退休的基本条件

根据《国务院关于工人退休、退职的暂行办法》及相关规定，特殊工种人员退休需满足以下条件：

1. 年龄要求：男性年满55周岁，女性年满45周岁。
2. 工种要求：必须从事井下、高空、高温、特别繁重体力劳动或者其他有害身体健康的工作，且该工种需经过原国家劳动部和有关中央行业主管部门批准。
3. 工作年限要求：
   • 从事高空和特别繁重体力劳动工作累计满10年；
   • 从事井下、高温工作累计满9年；
   • 从事其他有害身体健康工作累计满8年。
4. 社保缴纳要求：连续工龄需满10年，并且缴纳基本养老保险费年限（含视同缴费年限）需满15年。

二、您的情况分析

1. 工种与工作年限：

   • 您已从事特殊工种二十年，这通常意味着您已满足特殊工种的工作年限要求（具体取决于您从事的特殊工种类型）。
   • 但需注意，这二十年的工作经历需是在全民所有制企业、事业单位和党政机关、群众团体等符合规定的单位中从事的，且需有相应的档案记录。

2. 转行自由职业后的影响：

   • 转行自由职业后，您不再从事特殊工种工作，但这不影响您之前从事特殊工种的工作年限计算。
   • 然而，自由职业者的社保缴纳情况可能因个人情况而异，您需确保在转行后继续缴纳基本养老保险费，以满足社保缴纳年限的要求。

3. 退休申请与审批：

   • 在达到55周岁时，您需向所在单位（若仍有单位）或当地社保部门提出退休申请。
   • 申请时需提供个人档案、特殊工种岗位工作经历证明、身份证等相关材料。
   • 社保部门将审核您的申请材料，确认您是否满足特殊工种退休的条件。

三、可能遇到的问题与建议

1. 档案记录问题：

   • 若您的档案中缺乏特殊工种的工作经历记录，可能导致无法认定您的特殊工种身份。
   • 建议：尽快联系原工作单位或档案保管部门，补全相关档案记录。

2. 社保缴纳问题：

   • 若您在转行自由职业后未继续缴纳基本养老保险费，可能导致社保缴纳年限不足。
   • 建议：尽快补缴社保费用，以确保满足社保缴纳年限的要求。

3. 政策差异问题：

   • 不同地区在执行特殊工种退休政策时可能存在细微差异。
   • 建议：在办理退休手续前，向当地社保部门进行详细咨询，了解具体的政策要求和办理流程。

四、总结与提醒

• 总结：从事特殊工种二十年后转行自由职业，到55岁时是否能按特殊工种退休，需根据您的具体工作年限、社保缴纳情况及当地政策规定综合判断。
• 提醒：在办理退休手续前，请务必确认自己满足所有退休条件，并准备好相关申请材料。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。