结论：多次毁坏他人财物但总价值不够2000元，是否构成刑事案件，需结合具体情节来判断。若仅从财物价值来看，未达到5000元的立案标准，通常不构成犯罪；但若存在多次毁坏、纠集多人公然毁坏或其他严重情节，即使财物价值未达5000元，也可能构成故意毁坏财物罪，需承担刑事责任。

详细分析：

1. 不构成犯罪的情况：

   • 根据《最高人民检察院、公安部关于公安机关管辖的刑事案件立案追诉标准的规定（一）》第三十三条，故意毁坏公私财物，若未造成公私财物损失五千元以上、未毁坏公私财物三次以上、未纠集三人以上公然毁坏公私财物，且无其他情节严重的情形，通常不构成故意毁坏财物罪，因此不会被判刑。
   • 在您的案例中，如果多次毁坏财物的总价值确实不够2000元，且没有其他严重情节，如纠集多人、公然毁坏等，那么这种行为通常不会构成刑事犯罪。但是，这种行为仍然违反了《中华人民共和国治安管理处罚法》，可能会面临五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款的治安管理处罚。

2. 构成犯罪的情况：

   • 即便财物价值未达到五千元，但如果存在多次毁坏（三次以上）、纠集三人以上公然毁坏或有其他情节严重的情形，就可能构成故意毁坏财物罪。此时，依据《中华人民共和国刑法》第二百七十五条，行为人将面临三年以下有期徒刑、拘役或者罚金的刑事处罚。
   • 在您的案例中，如果多次毁坏财物的行为符合上述“多次毁坏”或“其他情节严重”的标准，那么即使总价值不够2000元，也可能构成犯罪，需要承担刑事责任。

3. 民事赔偿责任：

   • 无论是否构成犯罪，故意损毁他人财物的行为人都需承担民事赔偿责任。这意味着，除了可能面临的刑事处罚或治安管理处罚外，行为人还需要赔偿受害人因财物损毁而遭受的经济损失。

建议：

• 如果您或他人涉及此类行为，建议立即停止，并评估行为的严重性和可能面临的法律后果。
• 如果已经发生了多次毁坏财物的行为，且担心可能构成犯罪，建议尽快咨询专业律师（即我本人，张皓律师，专注于刑事辩护领域），以便更好地了解自己的权利和义务，并采取合适的应对措施。
• 在日常生活中，应尊重他人的财产权，避免任何形式的损毁行为，以免给自己和他人带来不必要的麻烦和损失。