针对您提出的“多次毁坏他人财物300元不赔偿怎么办”的问题，以下是我的详细解答：

1. 民事责任承担：

   • 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，故意损坏他人财物构成民事侵权，无论财物价值大小，行为人均需承担民事赔偿责任。在此案例中，您有权要求侵权人赔偿您300元的直接损失，包括财物的修复费用或实际价值损失。
   • 若侵权人拒绝赔偿，您可以通过法律途径维护自己的权益，向法院提起民事诉讼，要求侵权人承担相应的赔偿责任。

2. 行政责任可能性：

   • 虽然300元的损失未达到刑事立案标准，但根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，故意损毁公私财物的行为可能面临行政处罚，如拘留或罚款。
   • 考虑到多次毁坏财物的行为可能被视为情节较重，即使单次损失不大，但累计起来也可能受到更严厉的行政处罚。因此，侵权人应积极赔偿，以避免可能的行政处罚。

3. 法律建议与行动：

   • 协商解决：首先，您可以尝试与侵权人进行协商，要求其赔偿损失并恢复原状。协商是解决纠纷的最快捷方式，有助于减少双方的时间和精力成本。
   • 提起诉讼：若协商无果，您可以向法院提起民事诉讼，要求侵权人承担赔偿责任。在诉讼过程中，您需要提供充分的证据证明财物损坏的事实、原因及价值等，以便法院作出公正的判决。
   • 注意证据收集：在整个过程中，您应注意收集相关证据，如购买凭证、损坏现场的照片或视频等，以证明您的损失和侵权人的行为。

4. 可能的法律后果：

   • 若法院判决侵权人承担赔偿责任，而侵权人仍拒绝履行，您可以通过法院强制执行程序来维护自己的权益。
   • 同时，侵权人可能因多次毁坏财物的行为而面临更严厉的行政处罚，如拘留或罚款等。

综上所述，针对多次毁坏他人财物300元不赔偿的情况，您有权要求侵权人承担民事赔偿责任，并可以通过法律途径维护自己的权益。若您有任何进一步的法律问题或需要更具体的法律建议，请随时向我咨询。