连续两次故意损坏他人财物但累计价值不足5000元的，通常属于违反治安管理的行为，会受到行政处罚，一般不构成刑事犯罪。以下从不同角度为你详细分析：

从行政处罚角度

根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条规定，故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。

对于连续两次故意损坏他人财物，即使累计价值不足5000元，公安机关也会根据具体情节进行认定和处罚。这里的“情节较重”一般包括多次实施损坏财物行为、造成较恶劣影响、损坏财物具有特殊意义或价值（如具有纪念意义的物品等）等情况。如果存在这些情节，行为人可能会面临更重的处罚，即十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款；若情节相对较轻，则可能处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款。

从民事赔偿角度

故意损坏他人财物，除了可能受到行政处罚外，行为人还需要承担民事赔偿责任。根据《中华人民共和国民法典》第一千一百八十四条规定，侵害他人财产的，财产损失按照损失发生时的市场价格或者其他合理方式计算。

也就是说，财物所有人有权要求行为人赔偿因财物损坏所遭受的实际损失。即使两次损坏财物的价值累计不足5000元，行为人也应当按照实际损失进行赔偿。例如，第一次损坏了价值1000元的物品，第二次损坏了价值2000元的物品，那么行为人就需要赔偿3000元的损失。赔偿方式可以是恢复原状，也可以是折价赔偿。如果双方就赔偿金额无法达成一致，财物所有人可以向人民法院提起民事诉讼，通过法律途径维护自己的合法权益。

从后续影响角度

虽然这种行为一般不构成刑事犯罪，但行政处罚记录会留存在个人档案中，可能会对行为人今后的一些方面产生一定影响。比如，在一些对个人信用、品德要求较高的职业招聘中，用人单位可能会将行政处罚记录作为参考因素；在申请某些特定的许可证或资格时，也可能会受到一定的限制。

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