结论：关于“先退企业才退押金是否合法”的问题，这主要取决于双方之间的约定以及相关法律法规的规定。一般情况下，如果双方有明确约定且该约定不违反法律法规的强制性规定，那么按照约定执行是合法的；但如果双方没有约定或者约定不明确，那么企业无权要求先退企业再退押金，这种做法可能不合法。
详细分析：
双方有明确约定的情况：
- 如果劳动者和企业在入职时或者签订劳动合同时，已经明确约定了押金的退还条件和顺序，比如约定在企业退还某些费用或物品后，劳动者再退还押金，且这种约定不违反法律法规的强制性规定，那么这种约定是有效的。
- 在这种情况下，企业要求先退企业再退押金，是按照双方约定执行的，因此是合法的。但劳动者也有权要求企业按照约定履行退还押金的义务，如果企业不履行，劳动者可以通过法律途径维护自己的权益。
双方没有约定或者约定不明确的情况：
- 如果双方没有约定押金的退还条件和顺序，或者约定不明确，那么根据《中华人民共和国劳动合同法》等相关法律法规的规定，企业无权要求劳动者先退企业再退押金。
- 在这种情况下，企业要求先退企业再退押金，可能构成对劳动者权益的侵害，劳动者有权拒绝这种要求，并可以通过法律途径要求企业退还押金。
法律法规的强制性规定：
- 需要注意的是，即使双方有约定，但如果该约定违反了法律法规的强制性规定，比如约定了不合理的押金退还条件或者顺序，那么这种约定也是无效的。
- 在这种情况下，企业要求先退企业再退押金，同样可能构成违法，劳动者有权要求企业按照法律法规的规定退还押金。
建议：
- 对于劳动者来说，在入职时或者签订劳动合同时，应当仔细阅读合同条款，特别是关于押金的退还条件和顺序的约定，确保自己的权益不受侵害。
- 如果企业要求先退企业再退押金，且双方没有约定或者约定不明确，劳动者有权拒绝这种要求，并可以通过与企业的协商、向劳动监察部门投诉或者提起劳动仲裁等方式来维护自己的权益。
- 对于企业来说，应当遵守相关法律法规的规定，合理约定押金的退还条件和顺序，避免因为违法约定而引发劳动纠纷。
可能后果：
- 如果企业违法要求先退企业再退押金，且劳动者拒绝这种要求并提起劳动仲裁或者诉讼，企业可能面临退还押金、支付赔偿金等法律责任。
- 同时，企业的违法行为还可能受到劳动监察部门的处罚，影响企业的声誉和正常运营。
因此，无论是劳动者还是企业，都应当遵守相关法律法规的规定，合理约定押金的退还条件和顺序，以维护双方的合法权益。如果有任何疑问或者需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。