结论：保安两班倒且晚上能睡觉是否违法，不能一概而论，需结合具体的工作安排、劳动合同内容以及相关法律法规来综合判断。以下从不同角度进行分析：

1. 从劳动合同和规章制度的角度：

   • 如果保安的劳动合同或公司的规章制度中明确规定了保安在夜班期间需要保持清醒并履行职责，而实际上保安在晚上能够睡觉，这可能构成违反劳动合同或规章制度的行为。但这种行为主要涉及的是劳动合同违约或公司内部纪律处分，并不直接等同于违法。
   • 如果劳动合同或规章制度中并未明确规定夜班保安不能睡觉，或者规定较为模糊，那么保安在晚上能否睡觉就可能成为双方争议的点。在这种情况下，需要依据实际情况和公平原则进行判断。

2. 从劳动法律法规的角度：

   • 根据《劳动法》及相关规定，劳动者享有休息休假的权利。然而，这一权利通常是在正常的工作时间内或经过合理的工作安排后得以实现的。对于保安等特殊职业，由于其工作性质的特殊性，可能需要实行轮班制或特殊工时制度。
   • 如果保安的两班倒工作安排已经得到了劳动行政部门的批准，并且符合相关法律法规的规定，那么即使保安在晚上能够睡觉，也不构成违法。因为这种情况下，保安的工作时间和休息时间已经得到了合理的安排和保障。
   • 如果保安的工作安排违反了相关法律法规的规定，如超时工作、未安排休息休假等，那么无论保安在晚上能否睡觉，都可能构成违法。在这种情况下，保安有权向劳动行政部门投诉或寻求法律援助。

3. 从实际工作需求和安全性的角度：

   • 保安的主要职责是维护安全秩序和防范风险。如果夜班期间保安能够睡觉，且这种安排不会影响到其履行职责和保障安全，那么从实际工作需求的角度来看，这种安排可能是合理的。
   • 然而，如果夜班期间保安睡觉会导致安全漏洞或风险增加，那么这种安排就是不可取的。在这种情况下，即使劳动合同或规章制度中没有明确规定，保安也有义务保持清醒并履行职责。

建议：

• 对于保安本人来说，如果对自己的工作安排有疑问或不满，建议首先查阅劳动合同和公司的规章制度，了解自己的权利和义务。
• 如果认为工作安排违反了相关法律法规或合同约定，可以与雇主进行沟通协商，寻求合理的解决方案。
• 如果沟通无果或问题无法得到解决，可以向当地的劳动行政部门投诉或寻求法律援助。

可能后果：

• 如果保安的工作安排确实违反了相关法律法规或合同约定，雇主可能需要承担相应的法律责任，如支付加班费、安排补休或赔偿损失等。
• 对于保安本人来说，如果因为睡觉而未能履行职责导致安全事故或损失发生，也可能需要承担一定的法律责任。因此，保安在夜班期间应谨慎对待自己的工作安排和职责履行。

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