结论：面对同学借款2000元三年未还且现在又要借的情况，你应当谨慎处理，不建议轻易再次出借，并考虑通过合法途径追讨之前的借款。以下是从不同角度给出的详细分析和建议：
一、法律角度分析
借款合同的法律效力：
- 借款合同是双方真实意思表示，合法有效。你同学向你借款2000元，并约定了还款期限（虽未明确提及，但通常理解为借款后的一段时间内），你同学有义务按时还款。
- 既然你同学三年未还，已构成违约，你有权要求其履行还款义务。
诉讼时效：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。但诉讼时效期间自权利人知道或者应当知道权利受到损害以及义务人之日起计算。
- 在你同学借款未还的情况下，诉讼时效从你应当知道其未还款之日起计算，即借款到期后。若你一直未催讨，且没有其他中断诉讼时效的情形，那么从借款到期之日起算，三年内你仍有权起诉要求还款。但若超过三年，且没有诉讼时效中断、中止的情形，你可能会丧失胜诉权。不过，只要你在此期间内有催讨行为（如微信聊天记录、短信、电话录音等证明你主张过权利），诉讼时效可以中断并重新计算。
再次借款的风险：
- 你同学已有借款未还的前科，再次借款可能面临更大的还款风险。在没有充分了解其还款能力和意愿的情况下，不建议轻易再次出借。
二、实际操作建议
追讨之前借款：
- 友好沟通：首先尝试与你同学进行友好沟通，了解其未还款的原因，并表达你的还款需求。
- 书面催讨：若沟通无果，可以通过微信、短信或邮件等方式发送书面催讨通知，明确还款金额和期限，并保留好相关证据。
- 法律途径：若你同学仍拒不还款，你可以考虑向法院提起诉讼，要求其履行还款义务。在起诉前，建议收集好借款合同（如有）、转账记录、催讨记录等证据。
处理再次借款请求：
- 拒绝出借：基于你同学之前的还款表现，建议拒绝其再次借款的请求，以避免进一步的财务风险。
- 明确态度：若你决定不出借，应明确告知你同学你的决定和理由，避免产生不必要的误会或纠纷。
三、风险防范措施
完善借款手续：
- 若未来仍有出借需求，建议签订书面借款合同，明确借款金额、期限、利率、还款方式等条款，以减少纠纷风险。
了解借款人信用：
- 在出借前，尽量了解借款人的信用状况和还款能力，避免向信用不佳或还款能力不足的人出借。
保留证据：
- 无论是否签订书面合同，都应保留好转账记录、催讨记录等证据，以备不时之需。
最后，面对同学借款未还且又要借的情况，你应当保持谨慎态度，通过合法途径追讨之前的借款，并拒绝不合理的再次借款请求。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。