结论：是否需要赔偿老板的损失，取决于多个因素，包括老板摊位摆放是否合法、您是否存在过错以及过错程度等。以下从不同角度进行分析：
一、老板摊位摆放的合法性
合法摆放：如果老板的摊位是按照相关规定合法摆放在过道上的，且该过道并非完全禁止通行或存在明显的警示标志表明禁止车辆通行，那么老板的摊位摆放行为本身并不构成违法。在此情况下，如果您因开车未看到摊位而压到，导致老板损失，您可能需要承担一定的赔偿责任，具体取决于您的过错程度。
非法摆放：如果老板的摊位是非法摆放在过道上的，比如占用了公共通道、消防通道或违反了城市管理规定等，那么老板的行为可能构成违法。在此情况下，您虽然压到了摊位，但老板的非法摆放行为可能是导致事故发生的重要原因。根据《民法典》中关于侵权责任的规定，被侵权人对损害的发生也有过错的，可以减轻侵权人的责任。因此，您可能只需承担部分赔偿责任，甚至在某些情况下可能不承担赔偿责任。
二、您的过错程度
无过错：如果您在开车过程中已经尽到了合理的注意义务，比如保持了适当的车速、注意了前方的路况等，但仍然因为摊位摆放的隐蔽性或其他不可抗力因素（如突然出现的障碍物）而压到了摊位，那么您可能不存在过错，因此不需要承担赔偿责任。
存在过错：如果您在开车过程中存在疏忽大意或故意违章等行为，比如超速行驶、未注意前方路况等，导致压到了摊位并造成了老板的损失，那么您需要承担相应的赔偿责任。赔偿的金额将根据您的过错程度、老板的实际损失以及相关法律法规的规定来确定。
三、法律建议
收集证据：在处理此类纠纷时，建议您首先收集相关证据，包括事故现场的照片、视频、证人证言等，以证明自己的行为是否合法以及是否存在过错。
协商解决：在收集到足够证据后，您可以尝试与老板进行协商解决纠纷。如果双方能够达成一致意见，可以签订书面协议并履行赔偿义务。
法律途径：如果协商无果或老板提出的赔偿要求过高且不合理，您可以考虑通过法律途径解决纠纷。在此过程中，建议您咨询专业律师的意见并委托律师代理诉讼或调解等法律程序。
后续行动建议：如果您对此类纠纷的处理存在疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。我将根据您的具体情况提供详细的法律建议和解决方案。