在面对如何与老板沟通以让他支付工资的问题时，这确实是一个需要细致处理且关乎自身权益的重要事宜。以下是一套清晰、详细且有条理的建议，希望能帮助你有效解决这一问题：
一、明确自身权益与准备阶段
了解工资发放规定：
- 首先，你需要清楚公司的工资发放时间、方式及标准。这有助于你确认自己是否确实被拖欠了工资，以及拖欠的具体金额和时间。
整理证据材料：
- 保留好所有与工作相关的记录，包括但不限于工作合同、工资条、考勤记录、项目成果、与老板的聊天记录或邮件等。这些证据将在后续沟通或法律程序中起到关键作用。
二、选择合适的沟通方式与时机
单独且私下沟通：
- 找一个老板相对不忙、心情平和的时候，进行单独且私下的沟通。避免在公司业务繁忙或老板压力较大时提出，以免增加沟通难度。
表达清晰、态度诚恳：
- 在沟通时，先简要回顾自己的工作表现和贡献，再提及工资问题。询问老板是否存在误会或困难，导致工资未能按时发放。保持冷静、理智的态度，避免情绪化表达，这样更有助于问题的解决。
强调忠诚与价值：
- 在沟通过程中，可以适当地表达对公司和老板的感激之情，同时强调自己的忠诚度和对公司的价值。这有助于增进老板对你的理解和支持，从而更愿意解决工资问题。
三、提出具体要求与解决方案
明确支付时间和方式：
- 在沟通中，明确提出你期望的工资支付时间和方式。如果老板表示有困难，可以尝试协商一个双方都能接受的支付计划。
寻求内部调解：
- 如果直接与老板沟通无果，可以考虑向公司的人力资源部门或工会反映情况，寻求内部调解。他们可能能提供更专业的帮助或建议。
四、依法采取法律手段（如必要）
熟悉法律法规：
- 如果老板拒绝支付或拖欠工资时间较长，你需要熟悉《中华人民共和国劳动法》等相关法律法规，了解自己的权益和保护措施。特别是关于工资支付的规定，如《劳动法》第五十条明确指出工资不得以任何形式克扣或无故拖欠。
申请劳动仲裁或投诉：
- 在收集好证据后，可以向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。提交相关证据材料，按照程序进行申诉。劳动监察部门或仲裁委员会将进行调查，并根据情况责令用人单位支付拖欠工资。
联合同事力量（如适用）：
- 如果公司普遍存在拖欠工资问题，你可以联合其他受影响的同事一起行动。起草联名信或共同申请劳动仲裁，这样可以增加谈判筹码和影响力。
五、保持冷静与理性
在整个过程中，务必保持冷静和理性。避免采取过激行为或言语攻击，这可能会加剧矛盾并降低解决问题的可能性。同时，了解自己的法律权益和维权途径至关重要，以便在必要时采取合适行动。
综上所述，与老板沟通以让他支付工资需要明确自身权益、选择合适的沟通方式与时机、提出具体要求与解决方案，并在必要时依法采取法律手段。希望这些建议能帮助你有效解决工资问题，维护自己的合法权益。