如果老板欠你钱，你选择起诉他，他可能会面临以下几种情况：
应诉并可能败诉：
- 一旦你向法院提起诉讼，并提交了充分的证据（如借条、转账记录、聊天记录等）来证明老板确实欠你钱，老板将收到法院的传票，需要出庭应诉。
- 如果老板无法提供有效的反驳证据或理由，法院很可能会判决你胜诉，要求老板偿还欠款及可能的利息或违约金。
面临强制执行：
- 如果老板在判决生效后仍未履行还款义务，你可以向法院申请强制执行。
- 法院有权采取多种强制执行措施，如冻结老板的银行账户、查封或拍卖其财产等，以确保你的债权得到实现。
信用受损：
- 起诉老板并胜诉后，这一信息可能会被记录在老板的信用报告中，对其未来的信用评级和借贷能力产生负面影响。
- 在某些情况下，老板还可能因拒不执行法院判决而被列入失信被执行人名单，进一步限制其高消费行为等。
可能的刑事责任（在极端情况下）：
- 如果老板欠债不还的行为构成犯罪（如诈骗、拒不执行判决、裁定罪等），他还可能面临刑事责任的追究。
- 但这种情况相对较少见，通常需要老板的行为具有明显的违法性和恶意性。
从你的角度来看，起诉老板前需要考虑以下几点：
- 证据收集：确保你拥有足够的证据来证明老板欠你钱，这是胜诉的关键。
- 诉讼成本：起诉需要支付一定的诉讼费用，并可能涉及律师费等额外支出。你需要评估这些成本是否在你的承受范围内。
- 时间成本：诉讼过程可能相对漫长，你需要做好心理准备并合理安排时间。
- 执行难度：即使胜诉，如果老板没有足够的财产可供执行，你也可能面临执行难的问题。因此，在起诉前最好对老板的财产状况有所了解。
建议：
- 在决定起诉前，尽量与老板进行协商，看是否能够达成还款协议或分期还款计划。
- 如果协商无果，再考虑通过法律途径解决。在起诉过程中，保持冷静和理性，遵循法律程序，相信法律会给你一个公正的裁决。
如果你有任何进一步的疑问或需要具体的法律帮助，请直接向我咨询。