结论：老板同时在两个公司上班并不必然违法，但需满足一定条件且不能违反竞业限制、利益冲突等规定。以下从不同角度详细分析：

一、法律不禁止劳动者同时在两个公司任职的基本前提

根据《劳动合同法》及相关规定，法律并未禁止劳动者同时与两个或多个用人单位建立劳动关系，但需满足以下条件：

1. 原用人单位同意：若劳动者与原单位签订的劳动合同中明确约定“禁止兼职”或“需经同意方可兼职”，则需取得原单位书面同意，否则可能构成违约。
2. 不影响原单位工作：劳动者需确保兼职行为不损害原单位利益，例如未泄露商业秘密、未因兼职导致工作效率下降等。
3. 非竞业限制岗位：若劳动者在原单位担任高管、技术核心等涉及商业秘密的岗位，且签订了竞业限制协议，则兼职可能违反竞业限制义务。

举例：若老板在A公司担任普通员工，同时与B公司签订兼职合同，且A公司未禁止兼职、B公司工作不涉及A公司机密，则此行为合法。

二、可能违法的情形及法律后果

若老板同时在两个公司任职的行为违反以下规定，则可能面临法律责任：

1. 竞业限制义务：

   • 法律依据：《劳动合同法》第23条、第24条规定，用人单位可与高管、技术人员等签订竞业限制协议，限制其在离职后一定期限内到竞争单位任职。
   • 后果：若老板在竞业限制期内同时为竞争公司工作，原单位可要求其支付违约金（违约金数额以协议约定为准，但不得过高），并可能要求赔偿损失。

2. 利益冲突与忠诚义务：

   • 法律依据：即使未签订竞业限制协议，劳动者仍需对原单位履行忠诚义务，不得利用职务便利谋取私利或损害原单位利益。
   • 后果：若老板在两家公司之间转移资源、泄露机密或利用一家公司资源为另一家公司谋利，原单位可主张其承担赔偿责任，甚至解除劳动合同。

3. 税务与社保合规问题：

   • 法律依据：若老板在两家公司均领取工资，需确保个人所得税申报合规；若未为兼职公司缴纳社保，可能面临社保部门处罚。
   • 后果：税务机关可追缴税款及滞纳金，社保部门可要求补缴社保费用。

三、对劳动者的建议

1. 审查劳动合同：若计划兼职，需仔细阅读原劳动合同中关于兼职、竞业限制的条款，必要时与原单位协商修改。
2. 避免利益冲突：确保兼职工作与原单位无竞争关系，不泄露原单位机密，不利用原单位资源为兼职单位谋利。
3. 税务与社保合规：如实申报个人所得税，根据实际情况选择是否在兼职单位缴纳社保（需注意社保重复缴纳问题）。

四、对用人单位的建议

1. 完善劳动合同：在劳动合同中明确兼职限制条款，例如“未经书面同意，不得在其他单位兼职”。
2. 签订竞业限制协议：对核心岗位员工签订竞业限制协议，明确限制范围、期限及违约金。
3. 加强监督：定期核查员工是否存在违规兼职行为，及时采取法律措施维护权益。

总结：老板同时在两个公司上班是否违法，需结合具体情形判断。若满足法律条件且不违反竞业限制、利益冲突等规定，则合法；反之则可能面临违约赔偿、行政处罚等风险。如有进一步疑问，可直接向我咨询。