结论概述：
针对您提出的“两次盗窃共2000元，认罪认罚，退赃，1月1日被拘留，1月14日被逮捕，最好和最坏的结果”这一问题，我将从最好和最坏两种可能的结果进行详细分析。
一、最好结果分析：
量刑情节考量：
- 认罪认罚：根据《刑事诉讼法》及相关司法解释，犯罪嫌疑人、被告人自愿如实供述自己的罪行，承认指控的犯罪事实，愿意接受处罚的，可以依法从宽处理。您已认罪认罚，这是重要的量刑减轻情节。
- 退赃：退赃行为表明您有悔罪表现，且减少了受害人的损失，这也是量刑时考虑的减轻情节。
- 盗窃金额：两次盗窃共2000元，根据多数地区的盗窃罪立案标准，可能未达到数额较大的标准（具体标准因地区而异，但通常数额较大起点在1000元至3000元之间），若未达到，则可能不构成盗窃罪的“数额较大”情形，量刑上会有所体现。
可能结果：
- 不起诉或缓刑：综合考虑上述量刑情节，若检察院认为情节轻微，可能作出不起诉决定；若起诉至法院，法院也可能判处缓刑，即您无需实际服刑，但需遵守一定的监管规定。
- 较短刑期：即使判处实刑，由于存在上述减轻情节，刑期也可能相对较短，如几个月至一年不等，具体取决于法院的裁量。
二、最坏结果分析：
量刑情节考量：
- 多次盗窃：虽然盗窃金额不大，但您实施了两次盗窃行为，属于多次盗窃，这是刑法中规定的从重处罚情节。
- 其他从重情节：若存在其他从重处罚情节，如盗窃手段恶劣、造成严重后果等，虽您未提及，但需在量刑时予以考虑。
可能结果：
- 构成盗窃罪并判处实刑：若法院认为您的行为构成盗窃罪，且不存在其他显著的减轻情节，可能判处实刑。刑期长短取决于具体案情和法院的裁量，但通常不会过长，因为盗窃金额不大。
- 较重刑期：在存在多次盗窃等从重情节的情况下，刑期可能相对较长，但具体仍需由法院根据案情裁量。不过，由于盗窃金额不大，即使从重处罚，刑期也不会达到数年甚至更长的程度。
综合建议：
- 积极配合司法程序：继续保持认罪认罚的态度，积极配合司法机关的调查和审判工作。
- 强调悔罪表现：在庭审过程中，充分展示您的悔罪表现，如退赃、认罪态度等，以争取更轻的刑罚。
- 咨询专业律师：虽然我已为您提供了一定的法律分析，但具体案情还需结合更多细节进行判断。因此，建议您咨询专业律师，以便获得更全面、准确的法律建议。
如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。