可以跟董事长个人借支，但需谨慎对待并明确相关法律关系与风险。以下从多个角度为你详细分析：
一、法律关系层面
个人借贷的合法性：
- 从法律上讲，个人之间的借贷是合法的，只要双方意思表示真实，不违反法律法规的强制性规定，借贷关系即成立并受法律保护。因此，你与董事长个人之间的借支行为，在法律上是被允许的。
与公司财务的区分：
- 董事长作为个人，其财务与公司财务应严格区分。借支行为应仅限于董事长个人与你之间，不应涉及公司资金或财产。若借支行为与公司财务产生混同，可能引发一系列法律问题，如公司财产与个人财产的界限模糊、债务承担主体不明确等。
二、风险防控层面
签订书面借款合同：
- 为了明确双方的权利义务，避免未来可能出现的纠纷，建议与董事长签订书面借款合同。合同中应明确借款金额、利率、期限、还款方式等关键条款，并由双方签字确认。这样，在发生争议时，你可以依据合同条款维护自己的合法权益。
保留相关证据：
- 除了借款合同外，还应保留与借支行为相关的其他证据，如转账记录、收据、聊天记录等。这些证据在证明借贷关系存在、借款金额及还款情况等方面具有重要作用。
注意借款用途的合法性：
- 确保借款用途合法合规，不涉及任何违法犯罪活动。若借款用途违法，不仅可能导致借款合同无效，还可能使你面临法律风险。
三、特殊情况考虑
董事长代表公司借款的误解：
- 需明确的是，董事长作为公司的高级管理人员，其个人行为并不当然代表公司行为。若董事长以个人名义向你借支，且未明确表示代表公司借款，则该借款行为应视为董事长个人行为，与公司无关。因此，在借支前，务必确认借款主体是董事长个人还是公司。
公司章程或内部规定的限制：
- 某些公司可能在其章程或内部规定中对高级管理人员的借贷行为有所限制。若董事长作为公司高级管理人员，其借贷行为可能受到公司章程或内部规定的约束。因此，在借支前，建议了解并遵守相关公司规定。
四、法律后果提示
- 若董事长未能按时还款，你可以依据借款合同及相关证据向法院提起诉讼，要求董事长承担还款责任。但需注意，诉讼过程可能耗时较长且存在不确定性，因此建议在借支前充分评估风险并谨慎决策。
总结与建议：你可以跟董事长个人借支，但务必签订书面借款合同、保留相关证据、注意借款用途的合法性，并了解公司章程或内部规定对借贷行为的限制。若遇到任何法律问题或纠纷，可以直接向我咨询，我将为你提供专业的法律建议和支持。