学校让签字的保证书若涉及违反即开除的内容，其合法性需分情况讨论：
保证书内容合法且合理：
- 如果保证书中的内容并不违反法律法规的强制性规定，且所设定的条件（如违反校规、纪律等）是合理且必要的，同时开除作为处罚措施也是学校规章制度中明确规定的，并且这些规章制度在制定时已经经过了合法的民主程序（如职工代表大会或全体职工讨论，与工会或职工代表平等协商等），那么这样的保证书在法律上可能是有效的。但即便如此，学校在执行开除决定时，也必须确保程序正当，比如给予员工（如果是教职工）或学生（如果是学生保证书，但通常学生不适用劳动法开除规定，此处主要指教职工）申辩的机会，听取其意见，并告知其申诉的途径等。
保证书内容违法或不合理：
- 如果保证书中的内容违反了法律法规的强制性规定，比如设定了不合理的处罚条件，或者开除作为处罚措施本身就不符合法律法规的规定（如对于轻微的违纪行为就采取开除的极端措施），那么这样的保证书在法律上是无效的。学校不能依据这样的保证书来开除员工或学生。
- 特别是对于教职工而言，根据《劳动合同法》的相关规定，用人单位（包括学校）在解除劳动合同时，必须遵循法定的条件和程序。如果学校仅仅因为教职工违反了保证书中的某些条款就开除其，而该条款并不符合法律规定的解除劳动合同的条件，那么学校的行为就可能构成违法解除劳动合同，需要承担相应的法律责任。
特殊主体情况：
- 如果是学生签订的保证书，需要明确的是，学生并非劳动者，不适用《劳动合同法》中关于开除的规定。但学校作为教育机构，其管理行为也应当遵循法律法规和教育部门的相关规定，不能随意开除学生。如果保证书中的内容涉及学生权益的重大事项，且未经学生或其监护人同意，或者违反了法律法规和教育部门的规定，那么这样的保证书也是无效的。
法律建议：
- 对于学校而言，在制定和执行保证书时，应当确保内容合法、合理，且符合学校规章制度和法律法规的规定。同时，在执行开除等严厉处罚措施时，必须确保程序正当，充分保障被处罚者的合法权益。
- 对于教职工或学生而言，如果认为学校制定的保证书或执行开除决定存在违法或不合理之处，可以及时向学校提出异议，并寻求法律帮助。必要时，可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁或向人民法院提起诉讼，以维护自己的合法权益。
可能法律后果：
- 如果学校依据违法的保证书开除教职工或学生，可能面临被仲裁或诉讼的风险，并需要承担相应的法律责任，如支付赔偿金、恢复劳动关系等。
- 对于教职工或学生而言，如果因为学校的违法行为而遭受损失，可以要求学校进行赔偿。
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