过期食品赔偿并不一定会胜诉，胜诉与否取决于多个因素。以下从不同角度为你详细分析：
一、法律基础与举证责任
法律依据：
- 根据《中华人民共和国食品安全法》的相关规定，销售过期食品属于违法行为，消费者有权要求赔偿。这为消费者主张赔偿提供了明确的法律依据。
举证责任：
- 消费者需要证明所购买的食品确实过期，并且该过期食品给自己造成了损害（如身体不适、经济损失等）。这通常需要提供购物小票、过期食品实物、医疗证明等证据。
- 如果消费者无法提供充分的证据来支持其主张，那么胜诉的难度将会增加。
二、赔偿条件与标准
赔偿条件：
- 除了食品过期外，还需要证明过期食品与消费者所遭受的损害之间存在因果关系。即，消费者需要证明是因为食用了过期食品才导致了身体不适或其他损害。
赔偿标准：
- 根据《食品安全法》的规定，消费者除要求赔偿损失外，还可以向生产者或者经营者要求支付价款十倍或者损失三倍的赔偿金；增加赔偿的金额不足一千元的，为一千元。但这一赔偿标准的实现也依赖于消费者能够提供充分的证据。
三、实际案例与诉讼风险
实际案例：
- 在实践中，确实存在消费者因购买过期食品而成功获得赔偿的案例。但也有一些案例中，由于消费者无法提供充分的证据或者过期食品并未给消费者造成实际损害，导致消费者败诉。
诉讼风险：
- 诉讼过程中存在不确定性，包括证据的认定、法律的适用、法官的裁量等。因此，即使消费者认为自己的权益受到了侵害，也不能保证一定能够胜诉。
四、建议与策略
保留证据：
- 消费者在购买食品时，应保留好购物小票等凭证。如果发现食品过期，应立即拍照或录像留存证据，并尽快与商家沟通协商赔偿事宜。
及时维权：
- 如果与商家协商无果，消费者可以向当地的市场监管部门投诉或者向法院提起诉讼。在维权过程中，消费者应积极配合相关部门的调查和处理工作。
咨询专业律师：
- 虽然我在这里为你提供了一些法律分析和建议，但每个案件的具体情况都有所不同。如果你面临过期食品赔偿的问题，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况为你提供更详细的法律分析和建议。
总结来说，过期食品赔偿并不一定会胜诉，胜诉与否取决于多个因素，包括法律基础、举证责任、赔偿条件与标准以及实际案例与诉讼风险等。因此，消费者在维权过程中应保留好证据、及时维权，并在必要时咨询专业律师的意见。