结论：员工生病请假，老板没有法律义务发红包，但可根据公司文化、员工贡献或双方关系自愿给予关怀性红包。

1. 法律层面：无强制义务
   根据《企业职工患病或非因工负伤医疗期规定》及《劳动合同法》，员工生病请假期间，用人单位的核心义务是：

   • 支付病假工资（通常为当地最低工资的80%，具体比例依地方规定）；
     
   • 保障医疗期权益（根据工龄给予3-24个月医疗期，期间不得随意解除合同）；
     
   • 依法缴纳社保（确保员工享受医保报销）。
     法律未要求用人单位额外支付红包或慰问金，这属于道德范畴的自愿行为。

2. 实践层面：可酌情给予关怀
   若老板希望表达人文关怀，可参考以下场景：

   • 公司文化倡导：如企业长期有发放节日红包、生日福利等传统，可延伸至员工重大疾病时给予慰问；
     
   • 员工贡献突出：对长期表现优异或为公司创造重大价值的员工，红包可视为额外激励；
     
   • 双方关系融洽：若老板与员工私交较好，红包可视为个人情谊表达，但需注意避免形成“不发则不满”的隐性期待。

3. 风险提示：避免变相福利化
   若红包发放缺乏明确标准（如仅针对部分员工），可能引发以下风险：

   • 其他员工质疑公平性：未获红包的员工可能主张“同工不同酬”，引发内部矛盾；
     
   • 被认定为工资组成部分：若红包与出勤、绩效挂钩，可能被劳动仲裁机构认定为“变相工资”，影响病假工资计算基数；
     
   • 形成惯性依赖：长期发放可能导致员工认为这是应得福利，增加企业负担。

建议：若企业希望体现关怀，可通过正式福利制度（如设立“员工互助基金”）或个性化慰问（如送果篮、探望）实现，既合法又避免后续纠纷。如有具体操作疑问，可进一步向我咨询。