面对初恋借钱不还的情况，你可以按照以下步骤来妥善处理，以保障自身权益并尽量维护双方关系：

1. 明确借款情况并尝试友好沟通

   • 梳理借款细节：首先，你需要梳理清楚借款的具体情况，包括借款金额、借款时间、约定的还款期限以及是否有利息等。这是后续采取任何行动的基础。
   • 友好沟通提醒：接着，尝试与初恋进行直接且友好的沟通，提醒对方借款事宜，并询问其还款计划。在沟通过程中，保持冷静和理性，避免情绪化的冲突。同时，保留好聊天记录、通话录音等证据，以备不时之需。
   • 协商还款计划：如果对方表示有还款意愿但暂时无法一次性还清，你可以与其协商签订书面还款协议，明确还款计划，包括分期还款的金额、时间等。

2. 确保证据充分

   • 收集关键证据：在处理此类纠纷中，证据是关键。务必妥善保存所有与借款相关的证据材料，包括但不限于借条、转账记录（银行转账、微信、支付宝等）、聊天记录、通话录音等。这些证据将是你后续采取法律行动的重要依据。
   • 证据形式要求：确保借条等书面证据内容完整、清晰，包含双方基本信息、借款金额、用途、利息、还款时间、违约罚金及纠纷处理方式等。转账记录和聊天记录等电子证据，应保留原始载体，并尽可能提供完整的对话或交易记录。

3. 寻求第三方协助调解

   • 共同朋友或家人调解：若直接沟通无果，你可以考虑寻求共同的朋友或家人作为中间人，帮助传达你的诉求，促进双方达成和解。这种方式相对温和，有助于维护双方关系。
   • 人民调解委员会调解：你也可以向当地的人民调解委员会申请调解。人民调解委员会是依法设立的群众性组织，可以提供专业的调解服务，且不收取费用。在调解过程中，调解员会协助双方沟通协商，促成和解协议。

4. 考虑法律途径保障权益

   • 发送催款函：如果沟通协商和调解均未能取得满意结果，你可以考虑发送催款函。催款函应详细列明借款事实、金额、还款期限及逾期后果，明确要求对方在规定时间内还款。催款函可以由你自行撰写，也可以委托专业律师代写，以增加其法律效力和威慑力。
   • 申请支付令：若债权债务关系明确、合法，且对方有还款能力但拒不还款，你可以向法院申请支付令。支付令是一种快速、高效的债权实现方式。法院会根据你的申请向对方发出支付令，要求其限期还款。如果对方未提出异议且不履行支付令，你可申请强制执行。
   • 提起诉讼：若支付令申请未成功或不适合申请支付令，你可以选择向有管辖权的法院提起诉讼。起诉时需提交起诉状及相关证据材料。法院受理后会进行审理，并根据事实和法律规定作出判决。如果对方仍不履行判决，你可申请强制执行，通过法院采取多种措施（如查询、冻结银行账户，查封、扣押财产等）来实现债权。

在处理此类问题时，有几点建议供你参考：

• 保持冷静和理性：在整个过程中，保持冷静和理性至关重要。避免情绪化的冲突，理性分析并选择最合适的解决方案。
• 及时咨询专业意见：如果你对法律程序或证据收集等方面存在疑问，可以及时向我咨询。我会根据你的具体情况提供专业的法律意见和帮助。
• 从经历中吸取教训：无论最终结果如何，都应从此次经历中吸取教训。未来在处理类似事务时，更加谨慎明智，避免类似情况再次发生。

希望以上建议能对你有所帮助。如果你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。