结论：老板司机帮老板送钱是否违法，不能一概而论，需要结合具体情形来判断。
分析：
如果送的钱是合法收入或正常业务往来款项：
- 在这种情况下，老板司机帮老板送钱通常不构成违法行为。这可以被视为是司机在履行其工作职责的一部分，即协助老板处理日常事务，包括资金的传递。当然，这要求司机在送钱过程中遵守相关的财务和税务规定，比如确保资金来源的合法性，以及按照规定进行必要的记录和报告。
如果送的钱涉及非法活动：
- 如果老板让司机送的钱是用于非法目的，如行贿、洗钱、逃税等，那么司机的行为就可能构成违法。在这种情况下，司机可能成为非法活动的共犯或参与者，面临法律责任。特别是当司机明知资金用途非法而仍然提供帮助时，其违法性更为明确。
司机对资金用途的知情情况：
- 司机的法律责任还与其对资金用途的知情情况有关。如果司机对资金的非法用途一无所知，且没有合理的理由怀疑其非法性，那么其法律责任可能会相对较轻。然而，如果司机应当知道或已经知道资金的非法用途，却仍然选择提供帮助，那么其法律责任就会加重。
法律建议：
- 对于司机而言：在接受老板的送钱任务时，应当谨慎询问资金的来源和用途，确保自己不会卷入非法活动。如果对资金的合法性有疑虑，应当拒绝任务或向相关部门报告。
- 对于老板而言：应当遵守法律法规，确保资金的合法性和合规性。不要利用司机的职务便利进行非法活动，以免给自己和司机带来不必要的法律风险。
可能法律后果：
- 如果司机的行为构成违法，可能会面临刑事处罚，如罚款、拘役甚至有期徒刑等。同时，还可能面临民事赔偿责任，如因非法活动给第三方造成损失而需要承担的赔偿责任。
总结与进一步思考：
老板司机帮老板送钱是否违法，取决于多种因素，包括资金的来源和用途、司机的知情情况等。因此，在处理类似情况时，应当谨慎行事，确保自己的行为符合法律法规的要求。如果你或你身边的人遇到了类似的问题，可以直接向我咨询，我会根据具体情况提供专业的法律意见。