未签署合同具体赔偿多少，需根据合同类型及实际情况综合判断，无法直接给出固定数额。以下从不同合同类型及场景出发，为你详细分析赔偿问题：
一、用人单位与劳动者未签订书面劳动合同
根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条及《中华人民共和国劳动合同法实施条例》第六条、第七条的规定，用人单位与劳动者建立劳动关系时，应当订立书面劳动合同。若未签订，用人单位需承担相应赔偿责任：
赔偿标准：
- 用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应向劳动者每月支付二倍的工资。
- 若用人单位违反规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同，则需自应订立之日起向劳动者每月支付二倍的工资。
计算方式：
- 二倍工资的起算时间为用工之日起满一个月的次日，截止至补订书面劳动合同的前一日。若用人单位自用工之日起满一年仍未订立书面劳动合同，则从满一个月的次日至满一年的前一日，需按月支付两倍工资，并视为已订立无固定期限劳动合同，应立即补签书面合同。
- 赔偿金额计算公式为：赔偿金额 = 月工资 × 未签合同月数 × 2（但需扣除已支付的一倍工资）。例如，员工月工资为5000元，工作6个月未签合同，则赔偿金额为5000元 × 5个月（第2个月至第6个月） = 25000元（因第1个月不计算双倍工资，且已支付正常工资，故实际额外支付为5个月工资）。
实例说明：
- 以小张为例，其于2024年1月1日入职某公司，若公司一直未与其签订书面劳动合同，且小张月工资为5000元，则公司应从2024年2月1日起至12月31日支付小张二倍工资差额，即额外支付55000元（11个月 × 5000元）。若至2025年1月1日仍未签订，则视为已订立无固定期限劳动合同，但需尽快补签，且此前未签合同的赔偿仍需支付。
二、其他民事合同纠纷中的未签订书面合同情况
在普通的民事商业活动中，若双方未签订书面合同但已实际履行主要义务且对方接受，则合同成立。若一方违约造成损失，赔偿原则如下：
有约定从约定：
- 若双方在交易过程中对违约责任有明确约定（如口头约定），则按约定赔偿。例如，若甲乙双方口头约定违约方需支付合同总价款10%的违约金，且合同总价款为100万元，则违约方应支付10万元违约金。
无约定按实际损失赔偿：
- 若无明确约定，则违约方需赔偿守约方因违约所造成的实际损失，包括合同履行后可以获得的利益，但不得超过违约一方在订立合同时预见到或应当预见到的因违约可能造成的损失。例如，甲向乙购买货物用于销售，若乙违约未按时供货导致甲失去销售利润，甲可要求乙赔偿包括利润在内的实际损失，但需提供相应证据（如销售合同、预期利润计算等）。
三、综合考虑因素
在确定未签订合同的赔偿金额时，需综合考虑多种因素，包括但不限于：
- 未签订合同的具体原因及责任归属；
- 双方是否存在过错及过错程度；
- 未签合同给对方造成的实际损失及预期利益损失；
- 法律法规的相关规定及司法实践等。
建议：在面对未签订合同引发的赔偿问题时，首先需明确合同类型及双方关系，然后收集相关证据（如工资条、工作记录、交易凭证、沟通记录等），以证明未签合同的事实及造成的损失。若协商无果，可依法向劳动仲裁机构或法院提起仲裁或诉讼，以维护自身合法权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。