结论：老板担保的两个债务中，如果其中一个债务老板并未提供担保，那么对于这个未担保的债务，老板通常不承担担保责任，也就无法从中“分”得任何与担保相关的利益或责任；而对于已担保的债务，老板需根据担保合同的约定承担相应的担保责任。

分析说明：

1. 担保责任的基本原则：

   • 担保责任是基于担保合同的约定而产生的。当债务人无法履行债务时，担保人需按照担保合同的约定承担相应的责任，如代为清偿债务等。
   • 如果老板并未对某个债务提供担保，那么他与该债务之间就没有担保法律关系，因此不承担该债务的担保责任。

2. 未担保债务的情况：

   • 对于老板未担保的债务，由于不存在担保合同，老板既不享有担保权利，也不承担担保义务。
   • 因此，老板无法从该未担保的债务中“分”得任何与担保相关的利益或责任。

3. 已担保债务的情况：

   • 对于老板已担保的债务，老板需根据担保合同的约定承担相应的担保责任。
   • 如果债务人无法履行债务，老板可能需要代为清偿债务，或者根据担保合同的约定承担其他形式的担保责任。
   • 在这种情况下，老板的担保责任是明确的，且仅限于已担保的债务范围内。

特殊场景：

• 如果老板在担保两个债务时，存在某些特殊约定（如连带担保、共同担保等），或者两个债务之间存在某种关联关系（如一个债务是另一个债务的从债务），那么老板对未担保债务的责任可能会受到一定影响。但这种情况需要具体分析担保合同的约定以及债务之间的法律关系。

后续行动建议：

• 如果您是老板本人，且对担保责任有疑问，建议仔细审查担保合同的条款，明确自己的担保范围和责任。
• 如果您是债权人或债务人，且涉及担保纠纷，建议咨询专业律师，以便更好地维护自己的合法权益。

相关法规：

• 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，担保合同是主债权债务合同的从合同。主债权债务合同无效的，担保合同无效，但是法律另有规定的除外。担保合同被确认无效后，债务人、担保人、债权人有过错的，应当根据其过错各自承担相应的民事责任。这些规定为担保责任的承担提供了基本的法律框架。