结论先行：在向老板要五个月未发的工资并表达感谢时，可以采取一种既坚定又礼貌的方式，既要明确表达工资未发的诉求，也要对老板或公司可能存在的困难表示理解，并在适当时候表达感谢。以下是一些具体的建议和示例。
一、明确诉求，表达工资未发的情况
首先，你需要清晰、明确地告诉老板，你已经五个月没有收到工资了。这是你的合法权益，你有权要求公司按时支付工资。在表达时，可以尽量保持冷静和客观，避免情绪化的言辞。
示例：“老板，我想和您沟通一下我的工资情况。我发现我已经有五个月没有收到工资了，这对我来说造成了一定的经济压力。我希望公司能够尽快解决这个问题，支付我应得的工资。”
二、表达理解，考虑公司可能存在的困难
在表达工资诉求的同时，你也可以适当表达对公司可能存在的困难的理解。这有助于建立一种更加和谐、理性的沟通氛围，也更容易让老板接受你的诉求。
示例：“我理解公司可能最近遇到了一些困难，导致工资发放出现了延迟。但是，工资是我辛勤工作的回报，也是我生活的重要来源。我希望公司能够重视这个问题，并尽快找到解决方案。”
三、表达感谢，展现职业素养
在沟通的过程中，不要忘记表达对老板或公司的感谢。即使公司存在拖欠工资的情况，但你在公司工作期间可能也获得了一些成长和收获。表达感谢可以展现你的职业素养和宽容心态，也有助于维护良好的职场关系。
示例：“尽管目前工资发放出现了问题，但我还是要感谢公司给我提供的工作机会和成长平台。我在这里学到了很多东西，也结识了很多优秀的同事。我希望公司能够尽快解决工资问题，让我们能够继续携手共进。”
四、法律背景与建议
从法律角度来看，根据《中华人民共和国劳动法》第五十条的规定，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人，不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。如果公司确实存在拖欠工资的情况，你有权向当地劳动保障行政部门投诉，或者通过劳动仲裁、诉讼等法律途径来维护自己的合法权益。
建议：
在处理这类问题时，既要坚定维护自己的合法权益，也要保持理性和宽容的心态。希望这些建议能够对你有所帮助。如果你还有其他法律问题或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。