结论：出租人是否承担赔偿责任需分情况讨论，主要取决于出租人与承租人之间的约定、出租人是否存在过错以及事故发生的具体原因等因素。以下分情况详细说明：

1. 若出租人与承租人明确约定转租期间保险购买义务由承租人承担，且出租人无过错

   • 在这种情况下，如果承租人转租出租车后未购买保险并发生事故，一般而言出租人不承担赔偿责任。因为根据双方的约定，承租人有义务为转租的车辆购买保险，其未履行该义务导致事故发生后的损失无法通过保险理赔，这是承租人自身的过错。出租人已经按照约定将车辆出租，且不存在其他过错行为，例如出租人没有故意隐瞒车辆存在缺陷等影响安全行驶的情况，那么出租人不应为他人的过错行为承担责任。
   • 例如，双方在租赁合同中明确写明“承租人在转租期间需自行购买车辆保险，若因未购买保险导致事故损失，由承租人自行承担”，在这种情况下发生事故，出租人通常无需赔偿。

2. 若出租人与承租人未明确约定保险购买义务，或约定不明确

   • 出租人存在过错时：如果出租人知道或者应当知道承租人转租后未购买保险，且未采取合理措施督促承租人购买保险，或者出租人提供的车辆本身存在安全隐患等过错行为，那么出租人可能需要承担相应的赔偿责任。因为出租人作为车辆的所有者或管理者，有义务确保车辆在合法、安全的状态下使用。其未尽到相应的义务，与事故的发生存在一定的因果关系，所以应当承担一定的责任。
   • 例如，出租人明知承租人转租后未购买保险，且车辆刹车系统存在故障，但未告知承租人或未进行维修，导致事故发生，此时出租人需要承担相应的赔偿责任。
   • 出租人无过错时：如果出租人不知道承租人转租后未购买保险，且出租人提供的车辆不存在任何安全隐患等过错行为，那么出租人一般不承担赔偿责任。因为出租人已经将车辆交付给承租人使用，对于承租人转租后的行为以及是否购买保险等情况，出租人难以实际控制和知晓。在这种情况下，事故责任应主要由承租人承担。

3. 若法律法规明确规定出租车必须购买特定保险

   • 无论出租人与承租人之间的约定如何，如果因为承租人未购买法律法规规定的特定保险导致事故发生后无法获得相应赔偿，出租人可能也需要承担一定的责任。因为出租人有义务确保车辆符合法律法规的要求，包括购买必要的保险。如果出租人未尽到该义务，允许承租人转租后不购买法定保险，那么出租人存在过错，应当承担相应的责任。
   • 例如，某些地区规定出租车必须购买交强险和商业三者险等特定保险，如果承租人转租后未购买这些保险并发生事故，出租人可能需要承担一定的赔偿责任。

在实际案例中，要确定出租人是否承担赔偿责任，还需要综合考虑各种证据和具体情况。如果您遇到此类问题，可以直接向我咨询，我会根据具体细节为您提供更详细准确的法律分析。