结论前置：故意损坏他人财物两次，虽然每次损失均达不到五千元，但若次数刚好三次，则构成故意毁坏财物罪。
详细分析如下：
- 法律依据：
根据《最高人民检察院、公安部关于公安机关管辖的刑事案件立案追诉标准的规定（一）》第三十三条，故意毁坏公私财物，涉嫌下列情形之一的，应予立案追诉：
- 造成公私财物损失五千元以上的；
- 毁坏公私财物三次以上的；
- 纠集三人以上公然毁坏公私财物的；
- 其他情节严重的情形。
在您描述的情况下，虽然每次毁坏的财物价值未达到五千元，但累计毁坏次数达到三次，因此符合上述立案追诉标准中的“毁坏公私财物三次以上”这一情形。
“三次以上”的认定：
- “三次以上”包括三次本身，指的是行为人基于独立的犯意，实施了三次或三次以上故意毁坏他人财物的行为。
- 每一次毁坏都应被视为一个独立、可辨识的犯罪行为，具有明确的犯罪意图和相应的行为表现。
- 如果行为人在不同时间、不同地点实施毁坏行为，则通常应分别认定次数。
行为的故意性：
- 每次毁坏财物的行为都必须是故意实施的，即行为人明知自己的行为会造成公私财物的毁坏，并且希望或者放任这种结果的发生。
- 过失造成财物毁坏的，不构成故意毁坏财物罪，不能计入“三次以上”的次数统计。
法律后果：
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百七十五条，故意毁坏公私财物，数额较大或者有其他严重情节的，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；数额巨大或者有其他特别严重情节的，处三年以上七年以下有期徒刑。
- 在您描述的情况下，由于毁坏公私财物三次以上，属于“有其他严重情节”，因此即使每次毁坏财物的价值未达到数额较大的标准，也可能构成故意毁坏财物罪，并面临相应的刑事处罚。
建议：
- 如果您或他人涉及此类情况，建议尽快向公安机关自首或配合调查，以争取从轻或减轻处罚。
- 在处理此类案件时，应充分收集证据，包括被害人陈述、证人证言、现场勘查笔录、视听资料等，以证明行为人的犯罪事实和次数。
- 如有需要，可以寻求专业律师的帮助，以更好地维护自己的合法权益。
如果您有任何进一步的法律问题或疑虑，可以直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供更详细的法律意见和帮助。