结论前置：借钱给朋友用于还赌债，若后续朋友不还，起诉追回借款不一定会败诉，但能否胜诉取决于多个因素，包括借款事实的证据是否充分、借款用途是否影响合同效力以及诉讼时效等。以下从不同角度详细分析：

一、借款事实的证据是否充分

1. 证据的重要性：在民间借贷纠纷中，证据是证明借款事实存在的关键。若您能提供充分的证据证明借款事实，如借条、转账记录、聊天记录等，这将大大增加您胜诉的可能性。
2. 证据的种类与效力：
   • 借条：是最直接的证据，能明确借款金额、借款时间、还款时间等关键信息。
   • 转账记录：能证明资金的实际流动，但需注意转账备注或后续沟通中明确借款性质。
   • 聊天记录：若能体现借款的合意及借款用途，也可作为辅助证据。

二、借款用途是否影响合同效力

1. 合法用途：若借款用途合法，如用于生活消费、生产经营等，则借款合同有效，您有权要求朋友还款。
2. 非法用途：若借款用途非法，如用于赌博、贩毒等违法犯罪活动，则借款合同可能因违反法律强制性规定而无效。但借款合同无效并不意味着您无法追回借款，根据《民法典》的相关规定，因无效合同取得的财产应当予以返还，因此您仍有权要求朋友返还借款本金。不过，若朋友因借款用于非法活动而遭受损失，您可能需承担一定的过错责任。

三、诉讼时效问题

1. 诉讼时效的定义：诉讼时效是指权利人在一定期间内不行使权利，即在某种程度上丧失请求利益的时效制度。在民间借贷纠纷中，诉讼时效通常为三年，自权利人知道或应当知道权利受到损害之日起计算。
2. 诉讼时效的中断与延长：若您在诉讼时效期间内向朋友主张过权利（如催款），或朋友同意还款等，均可能导致诉讼时效中断并重新计算。此外，若存在特殊情况（如朋友下落不明等），您也可向法院申请延长诉讼时效。

四、实际操作建议

1. 收集证据：尽快收集并整理所有与借款相关的证据，包括借条、转账记录、聊天记录等。
2. 咨询律师：在起诉前，建议您咨询专业律师，了解案件的具体情况及可能的法律后果。
3. 提起诉讼：若证据充分且诉讼时效未过，您可向法院提起诉讼，要求朋友还款。在诉讼过程中，您需积极配合法院的调查和审理工作，以维护自己的合法权益。

总结与进一步思考：借钱给朋友用于还赌债后起诉追回借款，能否胜诉取决于多个因素。若您能提供充分的证据证明借款事实、借款用途不违反法律强制性规定且诉讼时效未过，则您胜诉的可能性较大。但无论如何，我都建议您在起诉前咨询专业律师，以更全面地了解案件情况并制定合适的诉讼策略。若您有任何法律问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。