结论前置：二十年前因赌博被拘留过，一般情况下不影响现在担任村书记的资格，但具体还需结合当时处罚的性质、后续表现及当地选举规定综合判断。以下从不同角度详细分析：
一、法律层面分析
治安管理处罚的时效性：
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》，赌博行为若仅受到行政拘留和罚款等治安管理处罚，该处罚记录本身不会因时间流逝而自动消除，但不构成终身禁止担任公职的理由。关键在于处罚后是否改正及后续表现。
- 若二十年前因赌博被拘留后，未再犯类似错误，且个人表现良好，法律上无明确规定禁止其担任村书记。
刑事处罚的例外情况：
- 若二十年前因赌博行为构成犯罪（如聚众赌博、开设赌场等），并受到刑事处罚（如有期徒刑、拘役等），则根据《中华人民共和国刑法》及相关规定，该记录可能构成其担任公职的障碍。
- 但需注意，若刑事处罚已执行完毕，且经过一定期限（如五年或十年，具体根据犯罪性质和情节），且个人表现良好，部分地区或岗位可能允许其重新担任公职，但村书记作为基层公职人员，对道德品质要求较高，此类情况仍需谨慎评估。
二、党内层面分析
党纪处分的影响：
- 若二十年前因赌博行为受到党纪处分（如警告、严重警告、撤销党内职务等），且该处分未被撤销或解除，则根据《中国共产党纪律处分条例》，其可能不具备担任村书记的资格。
- 但若党纪处分已解除，且个人表现良好，符合党员条件，则理论上可以担任村书记。
党员身份的持续性：
- 担任村书记通常需具备党员身份。若二十年前因赌博被开除党籍，则现在无法担任村书记。
- 若当时未被开除党籍，且现在仍保持党员身份，则需进一步评估其是否符合担任村书记的其他条件。
三、选举层面分析
选举资格的规定：
- 各地关于村两委成员候选人资格条件的规定可能有所不同，但通常会将存在违法犯罪行为的人员列为不宜或不得提名为候选人的情形。
- 若二十年前因赌博被拘留的行为被认定为违法犯罪行为，且当地选举规定明确禁止此类人员担任村书记，则其可能不具备候选人资格。
村民意见的影响：
- 即使法律上或党内规定未明确禁止，但村民对村书记的道德品质和行为规范有较高期望。若二十年前因赌博被拘留的行为在村民中造成不良影响，可能引发村民不满，导致其在选举中失利。
四、实际情况考量
公职人员的道德品质和行为规范：
- 村书记作为公职人员，其行为代表党和政府的形象。赌博行为损害公众对公职人员的信任，违背社会公德和职业道德。即使二十年前的事，若被曝光，仍可能对其形象造成负面影响。
社会舆论和公众期望：
- 公众对公职人员的监督意识日益增强。若二十年前因赌博被拘留的行为被公众知晓，可能引发社会舆论关注，对村书记本人和所在单位造成不良影响。
综合建议：
- 若您二十年前因赌博被拘留的行为仅受到行政处罚，且未构成犯罪，且现在个人表现良好，符合党员条件，且当地选举规定未明确禁止，则理论上可以尝试担任村书记。
- 但需做好充分准备，包括接受村民的质疑和监督，以及应对可能的社会舆论压力。
- 若您对此仍有疑虑或需要更具体的法律建议，请直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供更详细的解答。