刑事谅解书在法律上并没有明确限制只能出具一次，因此从理论上讲，可以发两次或多次，但需结合具体情境和目的来分析其合理性与必要性。以下从不同角度进行详细说明：

1. 从法律效力的角度
   刑事谅解书是犯罪嫌疑人、被告人与被害人或其家属就刑事案件的民事赔偿、精神抚慰等事项达成和解的书面文件，其核心作用是体现被害人对犯罪行为的谅解态度。法律并未规定谅解书只能出具一次，因此只要双方自愿、内容真实，且不违反法律强制性规定，多次出具谅解书并不违法。例如，若双方在初次谅解后因赔偿金额、履行方式等细节需要进一步协商，可以重新出具补充谅解书。

2. 从司法实践的角度
   在司法实践中，谅解书通常用于量刑环节，作为法院从轻、减轻处罚的参考依据。若初次谅解书已提交司法机关并产生法律效力（如法院已采纳作为量刑情节），后续再出具谅解书需注意以下两点：

   • 目的合理性：若后续谅解书是为了补充初次未涵盖的内容（如增加赔偿金额、明确履行期限等），且能体现被害人谅解态度的深化，司法机关可能会予以认可；
     
   • 避免滥用：若多次出具谅解书仅是为了反复争取从宽处理，而缺乏实质性内容变更，司法机关可能对其效力持审慎态度，甚至不予采纳。

3. 从操作层面的角度
   若需多次出具谅解书，建议注意以下事项：

   • 明确内容差异：每次谅解书应针对不同事项或补充细节，避免内容重复；
     
   • 保留书面证据：确保每次谅解书均有双方签字、盖章，并注明日期，以证明其时效性；
     
   • 与司法机关沟通：若谅解书需提交法院或检察院，可提前与办案人员沟通，说明多次出具的原因及必要性。

总结：刑事谅解书可以发两次或多次，但需以合法、合理、必要为前提。若您涉及具体案件，建议结合案件细节（如谅解书用途、司法机关态度等）进一步分析。如有疑问，可直接向我咨询刑事领域相关问题。