结论先行：针对您儿子在学校手表被偷且涉及2000元损失的情况，这主要涉及到财产权保护和教育机构的管理责任问题。以下是从不同角度为您详细分析的法律建议和可能的处理方式。
一、财产权保护角度
确认丢失物品的价值与性质：
- 首先，需要确认手表的具体价值，虽然您提到涉及2000元，但最好有购买凭证或相关价值证明，以便后续处理。
- 手表作为个人财产，受到法律保护，任何未经允许的侵占或盗窃行为都是违法的。
报警处理：
- 一旦发现手表丢失且怀疑被盗，应立即向学校保卫部门报告，并同时向当地公安机关报案。
- 公安机关将会展开调查，并根据调查结果采取相应的法律措施。如果盗窃行为得到证实，盗窃者将可能面临刑事处罚。
证据收集：
- 在报警前或报警过程中，尽量收集与丢失手表相关的证据，如购买凭证、手表照片、丢失地点的监控录像等。
- 这些证据将有助于公安机关的调查工作，并可能增加找回手表或获得赔偿的机会。
二、教育机构管理责任角度
学校的管理义务：
- 学校作为教育机构，对学生负有一定的管理义务，包括保障学生的人身安全和财产安全。
- 如果学校在管理上存在疏忽或过错，导致学生财产受损，学校可能需要承担相应的赔偿责任。
与学校沟通：
- 在报警的同时，建议与学校相关部门（如保卫处、学生处等）进行沟通，说明情况并要求学校协助调查。
- 可以要求学校提供丢失地点的监控录像（如果存在的话），或者协助联系其他可能目击事件的学生或教职工。
学校赔偿的可能性：
- 如果学校确实存在管理疏忽或过错，并且这种疏忽或过错与手表丢失之间存在因果关系，那么学校可能需要承担一定的赔偿责任。
- 赔偿的具体金额和方式将取决于学校的过错程度、丢失物品的价值以及相关法律法规的规定。
三、后续行动建议
保持沟通：
- 与学校和公安机关保持密切联系，及时了解调查进展和结果。
- 如果需要提供进一步的证据或信息，应积极配合。
考虑法律途径：
- 如果盗窃行为得到证实但盗窃者无力赔偿，或者学校拒绝承担赔偿责任，您可以考虑通过法律途径来维护自己的权益。
- 这可能包括向法院提起民事诉讼，要求盗窃者或学校赔偿损失。
加强防范意识：
- 在未来，建议加强对孩子个人财物的保管意识，避免类似事件再次发生。
- 可以教育孩子不要将贵重物品随意放置在公共场所，或者考虑使用更安全的保管方式（如使用锁具、存放在安全的地方等）。
最后，希望以上建议能对您有所帮助。如果您在处理过程中遇到任何法律问题或需要进一步的法律咨询，请随时向我提问。作为专注于刑事辩护、合同纠纷、民间借贷、婚姻家庭、侵权纠纷、遗产继承领域的专业律师，我将竭诚为您提供专业的法律服务。