结论：在帮私人老板开挖掘机侧翻的情况下，驾驶员是否需要赔偿，需根据具体情况来判断，一般而言，若驾驶员不存在故意或重大过失，通常不需要赔偿；若存在故意或重大过失，则可能需要承担相应的赔偿责任。
分析说明：
驾驶员无故意或重大过失：
- 法律背景：根据一般的法律原则，雇员在从事雇佣活动中遭受人身损害，雇主应当承担赔偿责任。若驾驶员在操作挖掘机过程中，严格遵守了操作规程，没有故意或重大过失行为，那么因工作原因导致的侧翻事故，应视为雇主应当承担的风险。
- 可能后果：在此情况下，驾驶员通常不需要承担赔偿责任，而是由雇主（即私人老板）承担因事故造成的损失，包括挖掘机的修理费用、可能的人员伤亡赔偿等。
驾驶员存在故意或重大过失：
- 法律背景：如果驾驶员在操作挖掘机时存在故意或重大过失行为，如酒后驾驶、违规操作、超速行驶等，导致挖掘机侧翻，那么驾驶员可能需要承担相应的赔偿责任。
- 可能后果：在此情况下，驾驶员的赔偿责任可能包括挖掘机的部分或全部修理费用，以及因事故造成的人员伤亡赔偿等。具体赔偿比例和金额需根据事故的具体情况、驾驶员的过错程度以及相关法律法规来确定。
特别提醒：
- 证据收集：在处理此类纠纷时，证据的收集至关重要。包括事故现场的照片、视频、目击者证言、驾驶员的操作记录等，都可能成为判断驾驶员是否存在故意或重大过失的重要依据。
- 法律程序：如果双方无法就赔偿问题达成一致，可能需要通过法律途径来解决。在此过程中，建议双方都寻求专业律师的帮助，以确保自己的权益得到妥善维护。
后续建议：
- 如果您作为驾驶员或雇主，在面临此类纠纷时，建议首先尝试通过协商来解决。如果协商无果，再考虑通过法律途径来维护自己的权益。
- 在日常工作中，无论是驾驶员还是雇主，都应加强安全意识，严格遵守操作规程，以减少类似事故的发生。
如有更多疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供更详细的法律建议。