结论前置：第二次签订劳动合同时约定试用期是否合法，需根据具体情况判断。一般情况下，同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期，但特定条件下可能存在例外。
一、基本法律规定
根据《中华人民共和国劳动合同法》第十九条第二款的规定：“同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期。”这一规定旨在保护劳动者的合法权益，防止用人单位滥用试用期制度，通过多次设定试用期来降低用工成本或长期使用低薪员工。
二、一般情况下的处理原则
禁止重复约定试用期：
- 在正常情况下，如果员工离职后再次入职同一用人单位，且之前已经经历过试用期，那么用人单位不得再次与该员工约定试用期。这是为了保障劳动者的合法权益，避免用人单位通过重复设定试用期来损害劳动者的利益。
劳动者权利保障：
- 如果用人单位违反规定，擅自与员工再次约定试用期，劳动者有权向用人单位提出异议，并可以通过劳动监察部门或劳动仲裁等途径维护自身合法权益。
三、特殊情况下的处理原则
尽管一般原则上禁止重复约定试用期，但在某些特殊情况下，用人单位与员工之间可能存在再次约定试用期的争议空间：
工作岗位发生实质性变化：
- 如果员工离职后再次入职时，其工作岗位发生了实质性变化，且新岗位具有独特的技能、职责要求，与之前岗位差异较大，那么从合理性角度出发，对于新岗位可能存在再次约定试用期的必要性。然而，这种观点在实践中并不被普遍支持，因为法律明确规定了同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期，且工作岗位的变化并不构成重复约定试用期的合法理由。因此，即使工作岗位发生实质性变化，用人单位也不得再次约定试用期。
工作间断后重新入职：
- 另一种情况是，如果员工两次工作之间有明确的间断期，比如离职了一段时间后再回来，且这段时间内员工并未持续为用人单位提供劳动服务。然而，即使存在工作间断，用人单位也不得再次约定试用期。因为法律并未规定工作间断可以作为重复约定试用期的条件，且这一规定旨在保护劳动者的合法权益，避免用人单位通过重复设定试用期来损害劳动者的利益。
四、法律建议与风险提示
用人单位建议：
- 用人单位应严格遵守相关法律法规，不得擅自与员工再次约定试用期。如果确实需要评估员工的工作能力或适应能力，可以通过其他方式如绩效考核、培训等方式进行，而不是通过重复设定试用期。
劳动者风险提示：
- 劳动者在签订劳动合同时，应仔细阅读合同条款，特别是关于试用期的约定。如果发现用人单位违反规定再次约定试用期，应及时向用人单位提出异议，并可以通过劳动监察部门或劳动仲裁等途径维护自身合法权益。
争议解决途径：
- 如果双方因试用期约定产生争议，可以通过协商、调解、仲裁或诉讼等方式解决。在争议解决过程中，双方应提供充分的证据来支持自己的主张，并遵循相关法律法规和程序规定。
总结来说，第二次签订劳动合同时约定试用期是否合法，需根据具体情况判断。在一般情况下，用人单位不得再次与员工约定试用期；即使存在工作岗位实质性变化或工作间断等特殊情况，用人单位也不得违反法律规定再次约定试用期。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。