针对您与老板签订的合同中还款时间未明确约定，但私下联系还款却未履行的情况，您可以采取以下措施来维护自己的合法权益：

1. 明确合同条款与沟通记录：

   • 首先，仔细审查您与老板签订的合同，确认合同中关于还款的具体条款，尤其是是否有关于还款时间、方式、利息等关键信息的约定。尽管您提到还款时间未写清楚，但其他条款可能仍对双方具有约束力。
   • 同时，整理您与老板之间关于还款的沟通记录，包括短信、微信、邮件等，这些记录可以作为证明老板承认债务并承诺还款的证据。

2. 与老板再次协商并书面确认：

   • 尝试与老板进行再次沟通，明确提出还款的具体时间和方式，并尽量达成书面协议。书面协议可以明确双方的权利和义务，为后续的法律程序提供有力支持。
   • 如果老板拒绝协商或无法达成一致，您可以考虑通过第三方（如律师、调解机构等）进行调解，以促成双方达成和解。

3. 发送律师函或催告函：

   • 在协商无果的情况下，您可以委托律师向老板发送律师函或催告函，明确告知其还款义务及逾期还款的法律后果。律师函或催告函具有法律上的威慑力，有时能够促使对方主动履行还款义务。

4. 提起诉讼或申请仲裁：

   • 如果老板仍然拒绝还款，您可以根据合同中的争议解决条款（如有）或双方协商的结果，选择向法院提起诉讼或申请仲裁。在诉讼或仲裁过程中，您需要提供充分的证据证明老板存在债务且未履行还款义务。
   • 法律依据：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，当事人一方不履行合同义务或者履行合同义务不符合约定的，应当承担继续履行、采取补救措施或者赔偿损失等违约责任。因此，您有权要求老板履行还款义务，并承担因逾期还款而产生的利息、违约金等费用。

5. 申请强制执行：

   • 如果法院或仲裁机构判决或裁决老板履行还款义务，但老板仍然拒绝履行，您可以向法院申请强制执行。法院将依法对老板的财产进行查封、扣押、拍卖等措施，以强制其履行还款义务。

在采取上述措施时，您需要注意以下几点：

• 保留证据：确保您保存好所有与债务相关的证据，包括合同、沟通记录、转账凭证等。这些证据将在后续的法律程序中发挥关键作用。
• 及时行动：不要拖延时间，及时采取行动以维护自己的合法权益。逾期还款的时间越长，您可能面临的损失和风险就越大。
• 寻求专业帮助：如果您对法律程序不熟悉或感到困惑，可以寻求专业律师的帮助。律师将为您提供专业的法律建议和指导，帮助您更好地维护自己的权益。

最后，我建议您在处理此类纠纷时保持冷静和理性，通过合法途径来解决问题。 如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。