结论：针对您提出的“偷糖果老板让我赔钱，第二天报警吗”的问题，这涉及盗窃行为及后续处理措施，您可以考虑报警，但需根据具体情况判断报警的时机和必要性，同时应积极应对老板的赔偿要求。以下是对此问题的详细分析：

一、盗窃行为的法律性质

盗窃行为，无论金额大小，均属于违法行为。根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，盗窃公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。若盗窃金额达到一定标准，还可能构成盗窃罪，面临更严厉的刑事处罚。

二、老板要求赔偿的合法性

1. 民事赔偿：老板作为被盗财物的所有者，有权要求您赔偿其因盗窃行为所遭受的损失。这包括被盗糖果的价值以及可能因盗窃行为导致的其他直接损失。

2. 赔偿方式：赔偿可以通过协商、调解或诉讼等方式进行。若您与老板能够就赔偿金额和方式达成一致，可以签订书面协议并履行；若无法达成一致，老板可能会选择通过法律途径追讨赔偿。

三、报警的时机与必要性

1. 报警时机：

   • 立即报警：若您意识到自己的行为构成盗窃，且老板尚未发现或未对您提出赔偿要求，您可以考虑立即向公安机关自首，以争取从轻或减轻处罚。
   • 老板要求赔偿后报警：若老板已经发现您的盗窃行为并要求赔偿，您可以在与老板协商赔偿事宜的同时，考虑报警。但需注意，报警并不意味着您可以逃避赔偿责任，而是为了维护自己的合法权益，如老板存在敲诈勒索等违法行为。

2. 报警必要性：

   • 保护自身权益：若老板在要求赔偿过程中存在违法行为（如威胁、恐吓、敲诈勒索等），您应及时报警以保护自己的人身安全和财产安全。
   • 配合调查：报警后，您需积极配合公安机关的调查工作，如实陈述事实，提供相关证据，以便公安机关依法处理。

四、应对建议

1. 积极沟通：与老板进行积极沟通，就赔偿事宜进行协商，尽量达成一致意见。
2. 保留证据：保留与盗窃行为相关的证据（如监控录像、目击者证言等），以便在需要时提供给公安机关或法院。
3. 寻求法律帮助：若您对赔偿事宜或报警处理存在疑问或困惑，可以寻求专业律师的法律帮助，以便更好地维护自己的合法权益。

最后，盗窃行为是违法的，不仅可能面临法律制裁，还会对个人声誉和未来产生负面影响。因此，我建议您今后遵守法律法规，远离任何违法犯罪行为。若您有任何法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。