结论：在处理公司欠款问题时，选择与公司签欠条还是与老板个人签欠条，需根据具体情况判断。一般来说，若欠款为公司债务，应与公司签欠条；若存在老板个人担保或债务转移等特殊情况，可考虑与老板个人签欠条。以下从不同角度进行详细分析：
一、公司债务情况
法律主体：
- 公司作为独立的法律主体，具有独立的财产权和责任能力。若欠款为公司债务，即公司因经营或其他原因产生的债务，应由公司承担还款责任。
欠条签订：
- 在此情况下，应与公司签订欠条，明确欠款金额、还款期限、利息等条款，并加盖公司公章或合同专用章，以确保欠条的法律效力。
法律后果：
- 若公司未能按时还款，您有权依据欠条向公司追讨欠款，并可通过法律途径（如诉讼、仲裁等）维护自身权益。
二、老板个人担保或债务转移情况
老板个人担保：
- 若老板个人愿意为公司债务提供担保，即在公司无法按时还款时，由老板个人承担还款责任，此时可考虑与老板个人签订担保协议或欠条（明确担保条款）。
债务转移：
- 若公司因某种原因（如破产、重组等）无法继续承担债务，且老板个人同意接收该债务，此时可与老板个人签订债务转移协议，明确债务转移的相关条款。
欠条签订：
- 在上述两种情况下，与老板个人签订的欠条或协议应明确欠款金额、还款期限、利息、担保条款或债务转移条款等，并由老板个人签字确认。
法律后果：
- 若老板个人未能按时履行担保责任或债务转移后的还款责任，您有权依据欠条或协议向老板个人追讨欠款，并可通过法律途径维护自身权益。
三、特殊情况考虑
公司财产与个人财产混同：
- 若公司财产与老板个人财产存在混同情况（如公司资金用于老板个人消费、老板个人资金用于公司经营等），此时公司债务可能被视为老板个人债务的一部分。在此情况下，可考虑与老板个人签订欠条，但需注意收集相关证据以证明财产混同的事实。
法律风险：
- 与老板个人签订欠条可能存在一定的法律风险，如老板个人财产不足以清偿债务、老板个人逃避债务等。因此，在签订欠条前，应充分了解老板个人的财产状况、信用状况等，并谨慎评估法律风险。
建议：在处理公司欠款问题时，建议您首先明确欠款性质（公司债务还是老板个人债务），并根据具体情况选择与公司或老板个人签订欠条。同时，为确保欠条的法律效力，建议您在签订欠条前咨询专业律师的意见，并确保欠条内容合法、明确、具体。若您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。