结论：合同签订日期刚好六个月，是否约定试用期需分情况讨论，具体如下：

1. 若合同期限为六个月：根据《劳动合同法》第十九条，劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月。因此，合同期限为六个月时，可约定不超过一个月的试用期，但需在合同中明确约定试用期条款，否则视为无试用期。

2. 若合同期限超过六个月（如一年）：此时试用期仍需遵守《劳动合同法》的限制，即一年期合同试用期不得超过两个月。但用户问题中“签订日期刚好六个月”若指合同期限本身为六个月，则不适用此情形。

3. 关键法律限制：

   • 同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期；
   • 以完成一定工作任务为期限的劳动合同或劳动合同期限不满三个月的，不得约定试用期；
   • 试用期包含在劳动合同期限内，单独约定试用期无效。

建议：若合同期限为六个月，用人单位可与劳动者协商约定不超过一个月的试用期，但需在合同中明确条款（如试用期起止日期、工资标准等）。若未约定，则视为无试用期，劳动者直接进入正式合同期。如有进一步疑问，可直接向我咨询具体条款设计或争议处理。