退伍军人和私人老板打官司，应当遵循一般的诉讼程序，包括起诉、举证、庭审等步骤。接下来，我将从法律程序的角度为您详细解析：

一. 明确诉讼主体和诉讼请求

1. 诉讼主体：退伍军人作为一方当事人（原告或被告），私人老板作为另一方当事人。
2. 诉讼请求：明确自己的诉讼目的，比如要求支付欠款、赔偿损失等。

二. 准备起诉材料

1. 起诉状：根据《民事诉讼法》第一百二十一条，起诉状应当记明下列事项：原告的姓名、性别、年龄、民族、职业、工作单位、住所、联系方式，法人或者其他组织的名称、住所和法定代表人或者主要负责人的姓名、职务、联系方式；被告的姓名、性别、工作单位、住所等信息，法人或者其他组织的名称、住所等信息；诉讼请求和所根据的事实与理由；证据和证据来源，证人姓名和住所。
2. 证据材料：收集与案件相关的证据，如合同、欠条、聊天记录、转账记录等，以证明自己的主张。

三. 向有管辖权的法院提起诉讼

1. 确定管辖法院：根据《民事诉讼法》的相关规定，确定有管辖权的法院。一般来说，合同纠纷由被告住所地或合同履行地法院管辖。
2. 提交起诉材料：将起诉状和证据材料提交给法院，并缴纳诉讼费。

四. 参与庭审

1. 出庭应诉：按照法院的通知，准时出庭参加诉讼。
2. 举证质证：在庭审过程中，进行举证和质证，以支持自己的主张。
3. 辩论：就案件的事实和法律问题，与对方当事人进行辩论。

五. 等待判决和执行

1. 等待判决：法院将根据庭审情况和证据，作出判决。
2. 执行判决：如果判决支持了自己的主张，可以申请法院强制执行，以维护自己的合法权益。

我建议：退伍军人在与私人老板打官司时，应当保持冷静和理性，遵循法律程序，积极准备证据材料，以维护自己的合法权益。如有进一步需要，您可以继续咨询我。