结论前置：在向老板索要私下约定的钱时，关键在于确保沟通方式既专业又得体，同时保留好相关证据以备不时之需。以下是从不同角度给出的具体建议。
一、沟通前的准备
确认约定内容：
- 在与老板沟通之前，务必回顾并确认私下约定的具体内容，包括金额、支付条件、支付时间等关键信息。
- 如果有书面记录（如邮件、短信、聊天记录等），应提前准备好，以便在沟通时作为参考。
选择合适的时机和方式：
- 选择一个老板相对空闲且心情较好的时机进行沟通，避免在老板忙碌或情绪不佳时提出。
- 沟通方式可以根据老板的习惯和偏好来选择，如面对面交谈、电话沟通或邮件沟通等。
二、沟通时的技巧
礼貌且直接地表达：
- 在沟通时，保持礼貌和尊重，直接而清晰地表达你的诉求。例如：“老板，关于我们之前私下约定的那笔钱，我想和您确认一下支付的时间和方式。”
- 避免使用过于直接或强硬的语气，以免引起不必要的冲突。
提供证据支持：
- 如果可能的话，在沟通时提供私下约定的相关证据，如邮件、短信或聊天记录等，以增加说服力。
- 证据应清晰、完整，能够直接证明约定的存在和具体内容。
倾听老板的意见：
- 在表达自己的诉求后，给予老板足够的时间来表达他的意见和看法。
- 认真倾听老板的解释和理由，尝试理解他的立场和考虑。
三、沟通后的跟进
确认沟通结果：
- 在沟通结束后，及时确认双方是否达成了共识，以及具体的支付时间和方式等。
- 如果可能的话，可以要求老板以书面形式确认沟通结果，以便后续跟进。
保留相关证据：
- 无论沟通结果如何，都应保留好与私下约定相关的所有证据，以备不时之需。
- 这些证据可能在未来的纠纷解决中起到关键作用。
四、法律建议
如果老板拒绝支付：
- 如果老板拒绝支付私下约定的钱，你可以先尝试通过友好协商的方式解决。
- 如果协商无果，你可以考虑寻求法律援助或咨询专业律师，了解你的法律权益和可能的救济途径。
注意诉讼时效：
- 根据相关法律规定，民事权利的诉讼时效期间通常为三年。因此，在索要私下约定的钱时，应注意不要超过诉讼时效期间。
- 如果超过了诉讼时效期间，你可能会失去通过法律途径追讨的权利。
示例：假设你与老板私下约定了一笔奖金，在项目完成后支付。项目完成后，你可以这样与老板沟通：“老板，关于我们之前约定的项目完成奖金，我想和您确认一下支付的时间和方式。我这里有我们之前的聊天记录作为参考，您看什么时候方便支付呢？”
最后建议：在处理此类问题时，务必保持冷静和理性，避免因情绪激动而做出不理智的行为。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。